5'-O-β-D-galactopyranosyl uridine | 67661-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-β-D-galactopyranosyl uridine
• 英文别名: (β-D-galactopyranosyl)-(1-5')-O-β-D-ribofuranosyluracil；galactosyl-β(1<*>5)-uridine；O^5'-β-D-galactopyranosyl-uridine；5'-O-beta-galactosyl-uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 67661-96-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₁
• 分子量: 406.346
• InChiKey: BYEJRLKKLSGOMK-ABVWGUQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5'-O-β-D-galactopyranosyl uridine 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-5')-O-2',3'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  使用β-半乳糖苷酶进行半乳糖基化：二糖核苷的酶促合成

  摘要：

  通过利用米曲霉中β-半乳糖苷酶的反式半乳糖基化潜力，已经实现了各种含半乳糖的二糖核苷的合成。因此，使用对硝基苯基-β-D-半乳糖苷1作为半乳糖基供体，已证明2-脱氧尿苷2a，尿苷2b，胸苷2c和腺苷2d对于酶催化的二糖核苷形成是有用的受体。乙酰化后形成的产物4a-4d的区域化学已经使用现代NMR技术明确分配。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00216-c
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 盐酸 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5'-O-β-D-galactopyranosyl uridine
  参考文献：
  名称：

  寻找焦磷酸盐模拟物以开发糖基转移酶的底物和抑制剂。

  摘要：

  报道了几种β-1，4-半乳糖基转移酶抑制剂的设计和合成。焦磷酸盐-Mn2 +配合物的模拟物是设计的重点。丙二酸，酒石酸和单糖部分被用作焦磷酸盐部分的替代物，而具有有效的半乳糖苷酶抑制活性的半乳糖或氮杂糖被用作“供体”组分。以葡萄糖为焦磷酸盐-Mn2 +复合物模拟物，以半乳糖为“供体”成分的化合物6对转移酶表现出最佳的抑制活性，Ki为119.6 microM。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00005-9

文献信息

• A search for pyrophosphate mimics for the development of substrates and inhibitors of glycosyltransferases
  作者：Ruo Wang、Darryl H. Steensma、Yoshikazu Takaoka、Joanne W. Yun、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00005-9

  日期：1997.4

  The design and synthesis of several beta-1,4-galactosyltransferase inhibitors are reported. Mimics of the pyrophosphate-Mn2+ complex were the focus of the design. Malonic, tartaric, and monosaccharide moieties were used as replacements of the pyrophosphate moiety, and galactose or azasugars with potent galactosidase inhibitory activity were used as the 'donor' component. Compound 6, in which glucose

  报道了几种β-1，4-半乳糖基转移酶抑制剂的设计和合成。焦磷酸盐-Mn2 +配合物的模拟物是设计的重点。丙二酸，酒石酸和单糖部分被用作焦磷酸盐部分的替代物，而具有有效的半乳糖苷酶抑制活性的半乳糖或氮杂糖被用作“供体”组分。以葡萄糖为焦磷酸盐-Mn2 +复合物模拟物，以半乳糖为“供体”成分的化合物6对转移酶表现出最佳的抑制活性，Ki为119.6 microM。
• Galactosylation by use of β-galactosidase: Enzymatic syntheses of disaccharide nucleosides
  作者：Wolfgang H. Binder、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00216-c

  日期：1995.7

  synthesis of various galactose containing disaccharide nucleosides has been achieved by utilizing the transgalactosylation potential of ß-galactosidase from Aspergillus oryzae. Thus, using p-nitrophenyl-ß-D-galactoside 1 as galactosyl donor, 2-deoxyuridine 2a, uridine 2b, thymidine 2c and adenosine 2d have proven to be useful acceptors for the enzyme catalyzed disaccharide nucleoside formation. The regiochemistry

  通过利用米曲霉中β-半乳糖苷酶的反式半乳糖基化潜力，已经实现了各种含半乳糖的二糖核苷的合成。因此，使用对硝基苯基-β-D-半乳糖苷1作为半乳糖基供体，已证明2-脱氧尿苷2a，尿苷2b，胸苷2c和腺苷2d对于酶催化的二糖核苷形成是有用的受体。乙酰化后形成的产物4a-4d的区域化学已经使用现代NMR技术明确分配。