4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 | 931-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 4-bromopyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；4-bromo-2-formylpyrrole；4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde；4-bromopyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 931-33-9
• 化学式: C₅H₄BrNO
• mdl: MFCD02179586
• 分子量: 173.997
• InChiKey: RFQYNGQAZZSGFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  282.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ethyl a-Amino-b,b-Diethoxypropionate, a Useful Synthon for the Preparation of 3,4-Fused Pyridine-6-carboxylates from Aromatic Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-s30
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyrrylmethylene)pyrrolidinium perchlorate 在 高氯酸 、 mercury(II) diacetate 、 溴 作用下， 生成 4-溴-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Monti, Donato; Sleiter, Giancarlo, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, p. 771 - 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AGAINST RSV<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE VRS
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2019206828A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The invention concerns compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns pharmaceutical compositions comprising these compounds and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的式(I)化合物，特别是对呼吸道合胞病毒(RSV)复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Two Complementary Routes to 7-Substituted Chlorins. Partial Mimics of Chlorophyll <i>b</i>
  作者：Chinnasamy Muthiah、Marcin Ptaszek、Tien M. Nguyen、Kyle M. Flack、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo701500d

  日期：2007.9.1

  zinc chlorins, the series of substituents (7-TIPS-ethynyl, 7-acetyl, 7-formyl) progressively causes (1) a bathochromic shift in the absorption maximum of the B band (405 to 426 nm) and (2) a hypsochromic shift in the position of the Qy band (605 to 598 nm). The trends mirror those for chlorophyll b versus chlorophyll a but are of lesser magnitude. Taken together, the facile access to chlorins that

  叶绿素a和叶绿素b表现出不同的光谱，但仅在单个取代基的性质上有所不同（分别为7-甲基和7-甲酰基）。已经开发出两种互补的方法来合成7-取代的二氢卟酚。第一种方法是从头开始的途径，其中2,9-二溴-5-对甲苯基吡咯甲烷（东部一半）和9-甲酰基-2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基联吡啶（西部一半）进行酸催化的缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应。生成的二氢锌二氢卟酚在空间上不拥挤，并且在（1）还原的吡咯啉环上带有双甲基二甲基基团；（2）在7位上有一个溴取代基；以及（3）a p-甲苯基在10位。第二种方法需要在5位上没有取代基的10,15-二芳基二氢卟酚进行区域选择性7-溴化。在后一种方法的扩展中，在10位缺少取代基的5,15-二芳基次氯在8位发生区域选择性溴化。使用Pd催化的反应与相应的7-溴二氢卟酚可以在7位引入TIPS-乙炔基，乙酰基或甲酰基。在10-对甲苯基取代的二氢卟啉锌中，
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。
• [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202528A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。