(Z)-3-iodo-1,1,1-trifluoro-2-hepten-4-ol | 264279-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-3-iodo-1,1,1-trifluoro-2-hepten-4-ol
• 英文别名: (Z)-1,1,1-trifluoro-3-iodohept-2-en-4-ol
• CAS: 264279-02-9
• 化学式: C₇H₁₀F₃IO
• 分子量: 294.056
• InChiKey: LQVFPULNHQMWJU-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-1,1,1-trifluoro-2-hepten-4-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-hexyl-2-propyl-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Trifluoroethylfurans by Palladium-Catalyzed Cyclization−Isomerization of (Z)-2-Alkynyl-3-trifluoromethyl Allylic Alcohols

  摘要：

  Hydroiodonation of trifluoromethyl propargylic alcohols 1 regio- and stereoselectively produce (Z)-2-iodo-3-trifluoromethyl allylic alcohols 2. (Z)-2-Alkynyl-3-trifluoromethyl allylic alcohols 5, available through Pd(PPh3)(4)-mediated coupling of 2 and terminal alkynes 4, cyclize and subsequently isomerize to 3-trifluoroethylfurans 6 upon catalysis under PdCl2(CH3CN)(2) in THF at 5-10 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jo991463u
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-heptyn-4-ol 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(Z)-3-iodo-1,1,1-trifluoro-2-hepten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Trifluoroethylfurans by Palladium-Catalyzed Cyclization−Isomerization of (Z)-2-Alkynyl-3-trifluoromethyl Allylic Alcohols

  摘要：

  Hydroiodonation of trifluoromethyl propargylic alcohols 1 regio- and stereoselectively produce (Z)-2-iodo-3-trifluoromethyl allylic alcohols 2. (Z)-2-Alkynyl-3-trifluoromethyl allylic alcohols 5, available through Pd(PPh3)(4)-mediated coupling of 2 and terminal alkynes 4, cyclize and subsequently isomerize to 3-trifluoroethylfurans 6 upon catalysis under PdCl2(CH3CN)(2) in THF at 5-10 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jo991463u