methyl 3-O-chlorodimethylsilyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 150592-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-chlorodimethylsilyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 150592-41-9
• 化学式: C₃₀H₃₇ClO₆Si
• 分子量: 557.159
• InChiKey: NQFOBLVMFMSQGP-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-chlorodimethylsilyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzyl-4,2'-di-O-dimethylsilylene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereocontrolled glycosidation of secondary sugar hydroxyls by silicon tethered intramolecular glycosidation

  摘要：

  Dissaccharides containing 1.2-cis glycoside linkages were synthesized by an efficient stereocontrolled two step process involving a silicon tethering step, to a dimethylsilyl acetal followed by intramolecular glycosidation with N-iodosuccinimide in nitromethane.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80200-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 二氯二甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 3-O-chlorodimethylsilyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of intramolecular glycosidation to the stereocontrolled synthesis of disaccharides containing α-gluco and α-galacto linkages

  摘要：

  含有α-葡萄糖和α-半乳糖连接键的二糖通过一种二甲基硅基连接的中间体的分子内糖苷化反应，从初级和次级糖羟基及2-羟基硫糖苷特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000791