(2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-4a,6a,7-Trimethyl-8-((R)-3-methyl-4,4-bis-phenylsulfanyl-butyl)-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-ol | 625404-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-4a,6a,7-Trimethyl-8-((R)-3-methyl-4,4-bis-phenylsulfanyl-butyl)-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-ol
• CAS: 625404-39-9
• 化学式: C₃₉H₅₂O₂S₂
• 分子量: 616.973
• InChiKey: RPLUJDNVRYTRJN-UNTXDSOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C
• 沸点：
  712.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-4a,6a,7-Trimethyl-8-((R)-3-methyl-4,4-bis-phenylsulfanyl-butyl)-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-ol 在 W-2 Raney nickel 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Oxone 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 acetate buffer 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-{(S)-1-[2-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-ethyl}-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  从甾体皂苷元合成带有侧链的甾体的新策略：使用完整的薯os皂苷元骨架合成OSW-1糖苷配基

  摘要：

  利用完整的薯os皂苷元骨架，以13个线性步骤合成了皂素OSW-1（一种新的抗肿瘤天然产物）的保护的糖苷配基，总收率为9.5％。与常规合成具有侧链的类固醇相比，该策略显示出更高的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.227
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 薯蓣皂素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88.3%的产率得到(2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,8R,9aS,10aS,10bS)-4a,6a,7-Trimethyl-8-((R)-3-methyl-4,4-bis-phenylsulfanyl-butyl)-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,8,9a,10,10a,10b,11-hexadecahydro-1H-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从甾体皂苷元合成带有侧链的甾体的新策略：使用完整的薯os皂苷元骨架合成OSW-1糖苷配基

  摘要：

  利用完整的薯os皂苷元骨架，以13个线性步骤合成了皂素OSW-1（一种新的抗肿瘤天然产物）的保护的糖苷配基，总收率为9.5％。与常规合成具有侧链的类固醇相比，该策略显示出更高的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.227