(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 95741-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 95741-11-0；95741-12-1；115177-51-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: VMZQPWDQYGENKG-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dimethyl(1-phenylprop-1-enyloxy)silane 在 盐酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氯化镁促进二甲基甲硅烷基烯醇化物与α-烯酮的迈克尔加成

  摘要：

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41467

文献信息

• An Efficient and Extremely Mild Catalyst System, Combined Use of Trityl Chloride and Tin(II) Chloride, in the Aldol and Michael Reactions
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shu Kobayashi、Masanori Tamura、Yukihiro Sagawa

  DOI：10.1246/cl.1987.491

  日期：1987.3.5

  The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes, and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are efficiently catalyzed by the combined use of trityl chloride and tin(II) chloride under extremely mild conditions.

  甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应通过三苯甲基氯和氯化锡 (II) 的联合使用在极其温和的条件下有效催化。
• Lithium Alkoxide-promoted Michael Reaction between Silyl Enolates and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takashi Tozawa、Hidehiko Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.2004.1410

  日期：2004.11

  Michael reaction between silyl enolates and 0',/3-unsaturated carbonyl compounds by using a catalytic amount of Lewis base such as lithium alkoxide in DMF proceeds smoothly to afford the corresponding Michael-adducts in good yields with moderate to high diastereoselectivities. This reaction can be reasonably explained by considering an alkoxide anion-initiated autocatalytic process.

  通过使用催化量的路易斯碱（如 DMF 中的醇锂），甲硅烷基烯醇化物和 0',/3-不饱和羰基化合物之间的迈克尔反应顺利进行，以良好的收率提供相应的迈克尔加合物，并具有中等至高的非对映选择性。通过考虑醇盐阴离子引发的自催化过程，可以合理地解释该反应。
• Novel reactive silyl enolates. Highly stereoselective aldol and Michael reactions without catalysts
  作者：Shu Kobayashi、Koichi Nishio

  DOI：10.1021/jo00062a002

  日期：1993.5

  Novel silyl enolates, prepared in situ from ketones and dimethylsilyl ditriflate (Me2Si(OTf)2) in the presence of a tertiary amine, reacted smoothly with electrophiles such as aldehydes, acetals, or alpha,beta-unsaturated ketones without catalyst at -78-degrees-C to afford the corresponding adducts in high yields and with high selectivities.