allyl (6aS,7R,13S,16R)-5-(allyloxy)-8,10,14-trihydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-methyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-17-carboxylate | 852631-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: allyl (6aS,7R,13S,16R)-5-(allyloxy)-8,10,14-trihydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-methyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-17-carboxylate
• CAS: 852631-95-9
• 化学式: C₃₀H₃₄N₂O₁₀
• 分子量: 582.607
• InChiKey: UOUBTBUIIKOVFN-CRMKSNCSSA-N

物化性质

• 沸点：
  730.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  150.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (6aS,7R,13S,16R)-5-(allyloxy)-8,10,14-trihydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-methyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-17-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.92h， 生成 Phthalascidin 650
  参考文献：
  名称：

  A New, More Efficient, and Effective Process for the Synthesis of a Key Pentacyclic Intermediate for Production of Ecteinascidin and Phthalascidin Antitumor Agents

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient process is described for the synthesis of 5, a key intermediate for the synthesis of the potent antitumor agents ecteinascidin 743 (1) and phthaiascidin (2) from the readily available building blocks 3b and 4.

  DOI：

  10.1021/ol0056729
• 作为产物：
  描述：

  Allyl ((S)-3-(3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)-1-((7S,11R)-5-hydroxy-4-methyl-8-oxo-7,8,10,11-tetrahydro-6H-7,11-epimino[1,3]dioxolo[4',5':5,6]benzo[1,2-d]oxocin-12-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 potassium fluoride 、 三氟甲磺酸 、 caesium carbonate 、 lithium diethoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 allyl (6aS,7R,13S,16R)-5-(allyloxy)-8,10,14-trihydroxy-16-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-methyl-6,6a,7,13,14,16-hexahydro-12H-7,13-epiminobenzo[4,5]azocino[1,2-b][1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New, More Efficient, and Effective Process for the Synthesis of a Key Pentacyclic Intermediate for Production of Ecteinascidin and Phthalascidin Antitumor Agents

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient process is described for the synthesis of 5, a key intermediate for the synthesis of the potent antitumor agents ecteinascidin 743 (1) and phthaiascidin (2) from the readily available building blocks 3b and 4.

  DOI：

  10.1021/ol0056729