(1S,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyldodecahydronaphtho[2,3-c]furan-1,4-diol | 503443-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyldodecahydronaphtho[2,3-c]furan-1,4-diol
• CAS: 503443-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: HMHJGGGTOFDMOO-YYKUHQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyldodecahydronaphtho[2,3-c]furan-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-1-methoxy-3-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-1,3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a-dodecahydrobenzo[f][2]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新型的全合成（+）-半胱氨酸，一种有效的M 2亚型毒蕈碱受体拮抗剂

  摘要：

  通过以四氢异苯并呋喃5与手性丁烯内酯6为关键步骤的高度立体选择性分子间狄尔斯-阿尔德反应为特征的方法，实现了标题的总合成。通过已知的砜2，以17个步骤将环加合物4转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00473-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-β-angelica lactone 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1S,3S,3aS,4R,4aS,8aR,9aS)-3-methyldodecahydronaphtho[2,3-c]furan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的全合成（+）-半胱氨酸，一种有效的M 2亚型毒蕈碱受体拮抗剂

  摘要：

  通过以四氢异苯并呋喃5与手性丁烯内酯6为关键步骤的高度立体选择性分子间狄尔斯-阿尔德反应为特征的方法，实现了标题的总合成。通过已知的砜2，以17个步骤将环加合物4转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00473-6