2,3-双-溴甲基-1,4-二甲氧基苯 | 19164-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-双-溴甲基-1,4-二甲氧基苯
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2,3-bis(bromomethyl)benzene
• 英文别名: 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxybenzene；1,4-dimethoxy-2,3-dibromomethylbenzene
• CAS: 19164-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 324.012
• InChiKey: BESOQRFWCAJXLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双-溴甲基-1,4-二甲氧基苯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Laduranty, Joelle; Lepage, Lucette; Lepage, Yves, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1161 - 1167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-双-溴甲基-1,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  关键蒽环类前体合成的新策略

  摘要：

  开发了一种新颖，实用的蒽环素前体合成方法。它以新的酮亚胺合成素的使用为中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81379-9

文献信息

• Electro-organic reactions. Part 54. Quinodimethane chemistry. Part 2. Electrogeneration and reactivity of o-quinodimethanes
  作者：James H. P. Utley、Shalini Ramesh、Xavier Salvatella、Sabine Szunerits、Majid Motevalli、Merete F. Nielsen

  DOI：10.1039/b007476o

  日期：——

  electrochemical generation and characterisation of a variety of o-quinodimethanes (o-QDMs) are described together with the outcome of preparative experiments in which they are key intermediates. The quinodimethanes are conveniently formed, in DMF, by both direct and redox-catalysed electroreduction of 1,2-bis(halomethyl)arenes. Their predominant reaction is polymerisation to poly(o-xylylene) (o-PX) polymers

  描述了各种邻喹啉甲烷（o- QDMs）的电化学生成和表征，以及以它们为关键中间体的制备实验的结果。这醌二甲烷在DMF中，通过直接和氧化还原催化的1，2-双（卤甲基）芳烃的电还原可方便地形成芳烃。他们的主要反应是聚合反应到聚（邻二甲苯）（o -PX）聚合物。在存在亲双烯体的情况下，电生成的o- QDM可以进行有效的环加成反应，并且已经基于伏安法，制备和立体化学实验尝试了可能机制之间的区别。与相应甲酯的先例相反，马来酸二苯酯自由基-阴离子仅缓慢地异构化为富马酸酯自由基-阴离子，但会共电解2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯 和 马来酸二苯酯 或者 富马酸二苯酯仅给出相应的反式加合物。共电解马来酸二甲酯 与任一 1,2-双（溴甲基）苯 （更容易减少）或 2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯（不太容易还原的），得到仅Ô -PX聚合物。根据双亲核取代机制对结果进行了合理化，其中电子转移在亲二
• Antineoplastic heteronapthoquinones
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US05736523A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  This invention relates to a naphthoquinone derivatives, to processes and to intermediates for preparing these derivatives, to pharmaceutical composition and to the use of these derivatives as antitumor agents in mammals.

  这项发明涉及萘醌衍生物，涉及制备这些衍生物的过程和中间体，涉及制药组合物以及将这些衍生物作为抗肿瘤药物在哺乳动物中使用的方法。
• Electro-organic reactions. Part 41. Diels-Alder reactions of o-quinodimethanes from the cathodic reduction of α, α′-dibromo-1,2-dialkylbenzenes
  作者：Erada Eru、Geoffrey E. Hawkes、James H.P. Utley、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00034-6

  日期：1995.3

  Cathodic reduction of α, α′-dibromo-1,2-dialkylbenzenes in DMF containing Et4N+ Br− as supporting electrolyte, in the presence of dienophiles (e.g. maleic anhydride derivatives), yielded Diels-Alder adducts of o-quinodimethanes. Selective reduction of the benzylic dibromides was often possible even when their irreversible cyclic voltammetric reduction peak potentials were more negative than the Eo

  阴极还原α，α'二溴-1,2-二烷基苯的DMF含有的Et 4 Ñ +溴-作为支持电解质，在亲二烯体的存在下（例如马来酸酐的衍生物），得到的狄尔斯-阿德耳加合物Ö -quinodimethanes。即使苄基二溴化物的不可逆环状伏安还原峰电位比酸酐的E o值更负，通常也可以选择性还原。这可能是氧化还原催化的结果，其中酸酐具有介体和亲二烯体的双重作用。
• Methylene-Bridged Glycoluril Dimers:  Synthetic Methods
  作者：Anxin Wu、Arindam Chakraborty、Dariusz Witt、Jason Lagona、Fehmi Damkaci、Marie A. Ofori、Jessica K. Chiles、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/jo0258958

  日期：2002.8.1

  Cyclic ethers 5a,d-f and 25-26 undergo highly diastereoselective dimerization reactions to yield methylene-bridged glycoluril dimers with the formal extrusion of formaldehyde. Last, it is possible to perform selective heterodimerization reactions using both cyclic ethers and glycoluril derivatives bearing ureidyl NH groups. These reactions deliver the desired C- and S-shaped heterodimers with low to moderate

  亚甲基桥甘脲二聚体是葫芦素（CB [6]），其同系物（CB [n]）及其衍生物的基本组成部分。本文介绍了三种互补的合成C型和S型亚甲基桥甘脲二聚体的方法（29-34和37-44）。为此，我们制备了在其凸面上具有多种功能的甘脲衍生物（1a-d）。这些甘脲衍生物在碱性条件下（DMSO，t-BuOK）用1,2-双（卤甲基）芳烃6-15烷基化，得到4a-d和16-24，其中含有一个芳族邻二甲苯基环并可能具有亲核性脲基NH基团。带有潜在亲电环醚基团（5a-f）和25-28的甘脲衍生物是通过各种方法制备的，包括在回流的含多聚甲醛的TFA中进行缩合反应。在大多数情况下，在无水酸性条件下（PTSA，ClCH（2）CH（2）Cl，回流），4a-d和16-24与低聚甲醛的缩合反应可得到C形和S形亚甲基桥接的甘脲高产到高产。在许多情况下，优选以高非对映选择性形成C形化合物。环醚5a，df和25-26经历高度非对
• Substituted Tetraoxa[8]circulenes - New Members of the Liquid Crystal Family
  作者：Jørgen Eskildsen、Theis Reenberg、Jørn Bolstad Christensen

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1637::aid-ejoc1637>3.0.co;2-8

  日期：2000.4

  A general method for the synthesis of substituted tetraoxa[8]circulenes based on alkylation of 2,3-bis(bromomethyl)-1,4-dimethoxybenzene with acetylides is reported. Four of the compounds shows LC behavior, and the tetraoxa[8]circulenes are thus new candidates for discotic mesogens.

  报道了一种基于 2,3-双（溴甲基）-1,4-二甲氧基苯与乙炔化合物的烷基化合成取代四氧杂 [8] 环烯的通用方法。其中四种化合物显示出 LC 行为，因此四氧杂 [8] 环烯是盘状介晶的新候选者。