Methyl (4S,E)-5-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methoxymethoxy-2-pentenoate | 139190-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (4S,E)-5-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methoxymethoxy-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)pent-2-enoate
• CAS: 139190-52-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: PQGCMKJNCIBKRZ-NIQRWSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S,E)-5-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methoxymethoxy-2-pentenoate 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28396
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)-反-2-丙烯酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Methyl (4S,E)-5-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methoxymethoxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28396

文献信息

• On the Stereochemical Divergence in the Conjugate Addition of Lithium Dimethylcuprate/Trimethylsilyl Chloride to γ-Alkoxy and γ-Ureido α,β-Unsaturated Esters
  作者：Stephen Hanessian、Kenzo Sumi

  DOI：10.1055/s-1991-28396

  日期：——

  A comparative study was made of the reaction of chiral non-racemic γ-alkoxy and γ-ureido-α,β-unsaturated esters with lithium dimethylcuprate in the presence of trimethylsilyl chloride. The possible origins of the anti- and syn-additions respectively are discussed and rationalized.

  在三甲基氯硅烷存在下，对手性非气相δ-烷氧基和δ-脲基δ,δ-不饱和酯与二甲基杯酸锂的反应进行了比较研究。分别讨论了反加成和合成加成的可能起源，并使之合理化。