2-Oxa-4,10,17-triazaoctadecan-18-oic acid,9-(chloroacetyl)-12-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3,11-dioxo-1-phenyl-, phenylmethyl ester, (9S,12S)- | 234450-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxa-4,10,17-triazaoctadecan-18-oic acid,9-(chloroacetyl)-12-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3,11-dioxo-1-phenyl-, phenylmethyl ester, (9S,12S)-
• 英文别名: Boc-Lyz(Z)-Lyz(Z)-CH2Cl
• CAS: 234450-03-4
• 化学式: C₃₄H₄₇ClN₄O₈
• 分子量: 675.222
• InChiKey: UWLCKOSEGQNSHJ-NSOVKSMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxa-4,10,17-triazaoctadecan-18-oic acid,9-(chloroacetyl)-12-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3,11-dioxo-1-phenyl-, phenylmethyl ester, (9S,12S)- 在 钯 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-3,6-bis(4-tyrosylaminobutyl)-5-methyl-2(1H)-pyrazinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽。LVI。含吡嗪酮环的阿片样物质的合成及其阿片受体结合活性的研究

  摘要：

  二肽基氯甲基酮的环化得到6-（4-氨基丁基）-3-羧乙基-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（3），3-（4-氨基丁基）-6-羧乙基-5-甲基-2 （1 H）-吡嗪酮（6）和3,6-双（4-氨基丁基）-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（15）。使用上述吡嗪酮衍生物，制备了三种阿片样物质模拟物（III-V）。含衍生物3和6证实弱μ和δ阿片样物质受体的亲和力范围从1.6mm至4.1mm的，而阿片样物质模拟物含有衍生物15显示更高的μ阿片受体结合亲和性（ķ我μ= 61 nM）和选择性（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00908-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Oxa-4,10,17-triazaoctadecan-18-oic acid,9-(chloroacetyl)-12-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3,11-dioxo-1-phenyl-, phenylmethyl ester, (9S,12S)-
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽。LVI。含吡嗪酮环的阿片样物质的合成及其阿片受体结合活性的研究

  摘要：

  二肽基氯甲基酮的环化得到6-（4-氨基丁基）-3-羧乙基-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（3），3-（4-氨基丁基）-6-羧乙基-5-甲基-2 （1 H）-吡嗪酮（6）和3,6-双（4-氨基丁基）-5-甲基-2（1 H）-吡嗪酮（15）。使用上述吡嗪酮衍生物，制备了三种阿片样物质模拟物（III-V）。含衍生物3和6证实弱μ和δ阿片样物质受体的亲和力范围从1.6mm至4.1mm的，而阿片样物质模拟物含有衍生物15显示更高的μ阿片受体结合亲和性（ķ我μ= 61 nM）和选择性（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00908-4