1-tert-butyl-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile | 1372929-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydropyrrolo[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1372929-31-1
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN₃O
• 分子量: 405.927
• InChiKey: NAQNTUBGMTVEQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到1-tert-butyl-4-(4-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用多米诺Knoevenagel-Michael反应催化三氯化铟（InCl3）催化合成7-氮杂吲哚衍生物

  摘要：

  一种高效，高产的方法学，用于通过一锅多组分组装环状1,3-二羰基与取代的醛和5-氨基-1-叔丁基-1H-吡咯-3-腈来合成7-氮杂吲哚衍生物的方法。通过多米诺Knoevenagel-Michael反应进行转化，然后在催化量的InCl 3（10 mol％）存在下进行分子内环化。温和的反应条件，易于分离的产物以及在较短的时间内获得良好至优异的收率是本方法的沉默特征。所有新制备的化合物的结构已通过各种光谱方法得到证实。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500540

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of 7-Azaindole Derivatives from N-Substituted 2-Amino-4-cyanopyrroles, Various Aldehydes, and Active Methylene Compounds
  作者：Marcelo Vilches-Herrera、Ingo Knepper、Nayane de Souza、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/co300042v

  日期：2012.7.9

  practical route to 7-azaindole framework has been developed by one-pot, three-component cyclocondensation of N-substituted 2-amino-4-cyanopyrroles, various aldehydes, and active methylene compounds in ethanol or acetic acid at reflux. Reactions involving tetronic acid, indane-1,3-dione, dimedone, and 5-phenylcyclohexane-1,3-dione gave carbocyclic fused 7-azaindoles, whereas Meldrum’s acid, benzoylacetonitrile

  通过N-取代的2-氨基-4-氰基吡咯，各种醛和活性亚甲基化合物在回流下在乙醇或乙酸中的一锅，三组分环缩合，已经开发出一种有效且实用的通往7-氮杂吲哚骨架的途径。涉及tetronic酸，茚满-1,3-二酮，二酮和5-苯基环己烷-1,3-二酮的反应生成碳环稠合的7-氮杂吲哚，而Meldrum的酸，苯甲酰基乙腈和丙二腈则生成高度取代的7-氮杂吲哚衍生物，使该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。