(2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylene-2-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran | 1314641-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylene-2-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-((2S,5S)-5-Allyl-4-methylenetetrahydrofuran-2-YL)propan-1-OL；3-[(2S,5S)-4-methylidene-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1314641-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GTCFNQQERAQEMW-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylene-2-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-6-[(2S,3S,5S)-3-methyl-5-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  香精内酯T1-T5的C-1–C-12片段的精确合成†

  摘要：

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。

  DOI：

  10.1039/c1ob05130j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)hexanoate 在 copper acetylacetonate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (2S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methylene-2-(prop-2-en-1-yl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  香精内酯T1-T5的C-1–C-12片段的精确合成†

  摘要：

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。

  DOI：

  10.1039/c1ob05130j

文献信息

• METHOD FOR PREPARING 3-((2S, 5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURANE-2-YL) PROPANOL DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20190023727A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  A method for preparing a 3-((2S,5S)-4-methylene-5-(3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanol derivative by a simple process with high yields, and an intermediate useful for the method.

  一种通过简单高产率工艺制备3-((2S,5S)-4-亚甲基-5-(3-氧丙基)四氢呋喃-2-基)丙醇衍生物的方法，以及用于该方法的中间体。
• Scalable synthesis of the <scp>C14–C23</scp> fragment of Eribulin and Halichondrin B
  作者：U Bin Kim、Srinivas Samala、Namhyeon Kim、Ganganna Bogonda、Hugo Lago‐Santomé、Youngdo Jeong、Jin Kim、Jaehun Jung、Sung‐Hyun Jeon、Seung Jong Lee、Hyunik Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12624

  日期：2022.12

  A novel, scalable approach to the C14–C23 fragment of eribulin mesylate is disclosed. Key 2,3-Wittig rearrangement is strategically effected via [Rh] mediated decomposition of 1,2,3-triazole intermediate to derive the 2,5-trans-tetrahydrofuran motif, enabling multi-kilogram access to the desired C14–C23 fragment.

  公开了一种新的、可扩展的方法来处理甲磺酸艾日布林的 C14–C23 片段。关键的 2,3-Wittig 重排是通过 [Rh] 介导的 1,2,3-三唑中间体分解产生 2,5-反式-四氢呋喃基序的策略性影响，从而使数公斤级的物质能够接触到所需的 C14-C23 片段。
• EP2997017B1
  申请人：——

  公开号：EP2997017B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• Concise synthesis of the C-1–C-12 fragment of amphidinolides T1–T5
  作者：J. Stephen Clark、Flavien Labre、Lynne H. Thomas

  DOI：10.1039/c1ob05130j

  日期：——

  The C-1–C-12 segment of the amphidinolides T1–T5 has been synthesised in an efficient manner. The key transformations are highly diastereoselective rearrangement of an oxonium ylide, or metal-bound ylide equivalent, produced by intramolecular reaction of a copper carbenoid with an allylic ether, and macrocyclic fragment coupling by one-pot ring-closing metathesis and hydrogenation.

  Amphidinolides T1-T5的C-1–C-12片段已以有效的方式合成。关键的转变是由铜类化合物与烯丙基醚的分子内反应产生的氧鎓叶立德或与金属结合的叶立德等效物的非对映选择性重排，以及通过一锅式闭环易位和氢化作用进行的大环片段偶联。