(2S,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide | 151670-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide
• CAS: 151670-84-7
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: UQJXTSUGESAHJH-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-serricornin, a sex pheromone of a female cigarette beetle (Lasioderma serricorne F.)

  摘要：

  （-）-Serricornin是卷烟甲 beetle（Lasioderma serricorne F.）的一种性信息素，已利用Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应和两个立体选择性甲基化反应（具体包括三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的区域选择性γ-甲基化，以及δ-内酯的α-甲基化）作为关键步骤，从(Z)-4-苯氧基-2-丁烯-1-醇出发，进行了高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80362-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-(4SR,5RS)-6-benzyloxy-4,5-epoxy-2-hexenoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 水 、 氢气 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (2S,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-hydroxy-N-methoxy-N-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (−)-serricornin, a sex pheromone of a female cigarette beetle (Lasioderma serricorne F.)

  摘要：

  （-）-Serricornin是卷烟甲 beetle（Lasioderma serricorne F.）的一种性信息素，已利用Katsuki-Sharpless不对称环氧化反应和两个立体选择性甲基化反应（具体包括三甲基铝对γ,δ-环氧丙烯酸酯的区域选择性γ-甲基化，以及δ-内酯的α-甲基化）作为关键步骤，从(Z)-4-苯氧基-2-丁烯-1-醇出发，进行了高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80362-6