2,3-dideoxy-2-methylene-D-manno-octonoic acid | 141342-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-2-methylene-D-manno-octonoic acid
• 英文别名: (4R,5R,6R,7R)-4,5,6,7,8-pentahydroxy-2-methylideneoctanoic acid
• CAS: 141342-98-5
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: IJYZXXWBRGPVAV-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  138.45
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-2-methylene-D-manno-octonoic acid 在 ammonium hydroxide 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 ammonium 3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Ammonium 3-Deoxy-D-manno-octulosonate (Ammonium KDO) from D-Lyxose

  摘要：

  3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸的铵盐（10）是通过D-来苏糖（2）经由1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-溴-α-D-来苏糖呋喃糖（3）与叔丁基2-（三丁基锡烷基甲基）丙烯酸酯（6）的C，C键自由基加成反应合成的。脱保护和还原后，2,3-二脱氧-2-亚甲基-D-甘露糖酸（9）的臭氧分解得到目标分子10。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34178
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6,7-dideoxy-7-methylene-α-D-manno-octopyranuronate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,3-dideoxy-2-methylene-D-manno-octonoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Ammonium 3-Deoxy-D-manno-octulosonate (Ammonium KDO) from D-Lyxose

  摘要：

  3-脱氧-D-甘露-2-辛酮糖酸的铵盐（10）是通过D-来苏糖（2）经由1,2,3,4-四-O-乙酰基-5-溴-α-D-来苏糖呋喃糖（3）与叔丁基2-（三丁基锡烷基甲基）丙烯酸酯（6）的C，C键自由基加成反应合成的。脱保护和还原后，2,3-二脱氧-2-亚甲基-D-甘露糖酸（9）的臭氧分解得到目标分子10。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34178