(E)-1-(furan-2-yl)-3 (2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 111042-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-3 (2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-[2]furyl-3t-(2-methoxy-phenyl)-propenone；1-[2]Furyl-3t-(2-methoxy-phenyl)-propenon；(2E)-1-(Furan-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(furan-2-yl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 111042-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: SCAUJAJEOISLKB-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-3 (2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,6-二(呋喃-2-基)-3-(2-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-arylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a048
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 邻甲氧基苯甲醛 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-3 (2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列查尔酮衍生物对人类病原微生物的生物学活性的筛选。

  摘要：

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900027

文献信息

• 페닐치환체를 포함하는 바이-헤테로아로마틱 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR20200023167A

  公开（公告）日：2020-03-04

  본 발명은 페닐치환체를 포함하는 바이-헤테로아로마틱 화합물의 합성방법에 관한 것으로, 아세토아세틱 에스테르 화합물을 다양한 페닐치환체와 헤테로아렌을 포함하는 알파,베타-불포화 카르보닐 화합물에 첨가시켜 얻어지는 1,5-디카르보닐 화합물에 망간(III)/코발트(II) 촉매를 이용한 탈아세틸화 반응을 적용하여 1,4-디카로보닐 화합물을 합성한 다음, 여기에 Paal-Knorr 합성법을 연계하여 바이퓨란, 바이티오펜, 바이피롤 및 이들의 조합으로 이루어지는 바이헤테로아로마틱 화합물을 합성하는 방법을 제공한다. 상기와 같은 제조방법에 따라 제조된 바이-헤테로아렌 화합물들은 다양한 페닐 치환체로 인하여 개선된 항균, 항암 등의 생리활성과 태양전지, OLED와 같은 광전자적 물질특성을 가질 수 있다.

  本发明涉及含有苯基取代基的双-杂芳香化合物的合成方法，通过将乙酰丙酮酯化合物添加到包含各种苯基取代基和杂芳烃的α，β-不饱和羰基化合物中，经过使用锰（III）/钴（II）催化剂的脱乙酰化反应制得1,5-二羰基化合物，然后合成1,4-二羰基化合物，再通过Paal-Knorr合成法，合成双噁唑、双噻吩、双吡咯及其组合形成的双杂芳香化合物的方法。根据上述制备方法制备的双-杂芳烃化合物由于多样的苯基取代基，可以具有改进的抗菌、抗癌等生理活性，以及太阳能电池、OLED等光电子材料特性。
• Hanson, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1958, vol. 67, p. 91,93
  作者：Hanson

  DOI：——

  日期：——
• WELLER, D. D.;LUELLEN, G. R.;WELLER, D. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4803-4806
  作者：WELLER, D. D.、LUELLEN, G. R.、WELLER, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• TAO, WENTIAN;LI, JIAZHEN, CHEM. J. CHIN. UNIV., 1986, 7, N 2, 141-143
  作者：TAO, WENTIAN、LI, JIAZHEN

  DOI：——

  日期：——
• Screening of Biological Activities of a Series of Chalcone Derivatives against Human Pathogenic Microorganisms
  作者：İsa Karaman、Hayreddin Gezegen、M. Burcu Gürdere、Alparslan Dingil、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1002/cbdv.200900027

  日期：2010.2

  In an effort to develop new antimicrobial agents, a series of chalcone derivatives, 3-60, were prepared by Claisen-Schmidt condensation of appropriate acetophenones and 2-furyl methyl ketones with appropriate aromatic aldehydes, furfural, and thiophene-2-carbaldehyde in an aqueous solution of NaOH and EtOH at room temperature. The synthesized compounds were characterized by means of their IR- and NMR-spectral

  为了开发新的抗菌剂，通过Claisen-Schmidt将适当的苯乙酮和2-呋喃基甲基酮与适当的芳族醛，糠醛和噻吩-2-甲醛缩合制备了一系列查尔酮衍生物3-60。室温下的NaOH和EtOH水溶液。合成的化合物通过其IR和NMR光谱数据以及元素分析进行​​表征。通过盘扩散法测试所有化合物的抗菌和抗真菌活性。对于活性最高的化合物，还确定了最低抑菌浓度（MIC）。