(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(4-nitrophenyl)butoxy]oxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol | 219901-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(4-nitrophenyl)butoxy]oxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 219901-08-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₂
• 分子量: 503.504
• InChiKey: GFCMLUJVHZKTGT-VZWSXCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(4-nitrophenyl)butoxy]oxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol 、 在 sodium azide 、 乙二胺四乙酸 、 β-(1->4)-mannosyltransferase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-(4-nitrophenyl)butyl 3-O-(4-O-β-D-mannopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用重组β-（1-> 4）-甘露糖基转移酶化学合成沙门氏菌E1核心三糖。

  摘要：

  沙门氏菌血清群E1的细菌O抗原的化学合成3-O-（4-O-β-D-甘露吡喃糖基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-α-D-半乳糖e，因为它含有与L-鼠李糖的β-（1-> 4）甘露糖苷键。我们报告了这种关键抗原材料的化学酶促合成，最终合成了由沙门氏菌GDP-alpha-D-Man：alpha Rha1-> 3 alpha Gal-PP-Und beta-（1催化的关键β-甘露糖基连接的酶促形成。 -> 4）-甘露糖基转移酶（ManT beta 4）。与以前的合成路线相比，该方法具有优势，因为它利用了中间体，该中间体的收率很高，可以很容易地从还原端衍生而来，从而具有类似物构建的灵活性，而Man1的酶促构建 4Rha糖苷键既快速又高产。此外，所报道的三糖产物的光谱学和酶学结构表征提供了wbaO和ManT beta 4之间的第一个不可争辩的功能联系，并清楚地为这种迷人的糖催化剂的未来机理研究和开发奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00116-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基溴化物 在 吡啶 、 甲醇 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲基二环氧乙烷 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(4-nitrophenyl)butoxy]oxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Acceptor Specificity of Salmonella GDP-Man:αlRha1→3αdGal-PP-Und β1→4-Mannosyltransferase:  A Simplified Assay Based on Unnatural Acceptors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982285+

文献信息

• Acceptor Specificity of <i>Salmonella</i> GDP-Man:α<scp>l</scp>Rha1→3α<scp>d</scp>Gal-<i>PP</i>-Und β1→4-Mannosyltransferase:  A Simplified Assay Based on Unnatural Acceptors
  作者：Yongxin Zhao、John B. Biggins、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ja982285+

  日期：1998.12.1
• Chemoenzymatic synthesis of the Salmonella group E1 core trisaccharide using a recombinant β-(1→4)-mannosyltransferase
  作者：Yongxin Zhao、Jon S Thorson

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00116-0

  日期：1999.6

  The chemical synthesis of the bacterial O-antigen from Salmonella serogroup E1, 3-O-(4-O-beta-D-mannopyranosyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-alpha-D-galactos e, presents a particular challenge because it contains a beta-(1-->4) mannosidic linkage to L-rhamnose. We report a chemoenzymatic synthesis of this crucial antigenic material which culminates in the enzymatic formation of the critical beta-mannosyl

  沙门氏菌血清群E1的细菌O抗原的化学合成3-O-（4-O-β-D-甘露吡喃糖基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-α-D-半乳糖e，因为它含有与L-鼠李糖的β-（1-> 4）甘露糖苷键。我们报告了这种关键抗原材料的化学酶促合成，最终合成了由沙门氏菌GDP-alpha-D-Man：alpha Rha1-> 3 alpha Gal-PP-Und beta-（1催化的关键β-甘露糖基连接的酶促形成。 -> 4）-甘露糖基转移酶（ManT beta 4）。与以前的合成路线相比，该方法具有优势，因为它利用了中间体，该中间体的收率很高，可以很容易地从还原端衍生而来，从而具有类似物构建的灵活性，而Man1的酶促构建 4Rha糖苷键既快速又高产。此外，所报道的三糖产物的光谱学和酶学结构表征提供了wbaO和ManT beta 4之间的第一个不可争辩的功能联系，并清楚地为这种迷人的糖催化剂的未来机理研究和开发奠定了基础。