4-ethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 133901-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-ethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 133901-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HANBFLDQFOVBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基戊酸 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 草酰氯 、 [Ru(η⁶-p-cymene)(κ²N,O-L-prolinato)Cl] 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-ethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化反应合成3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00781

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Addition of Grignard Reagents to N‐Heterocyclic Acceptors
  作者：Yafei Guo、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201906237

  日期：2019.9.9

  greatly sought after because of their significance in medicinal chemistry. Described here is the first general catalytic methodology to access a wide variety of chiral 2‐ and 4‐substituted tetrahydro‐quinolones, dihydro‐4‐pyridones, and piperidones with excellent yields and enantioselectivities, utilizing a single catalyst system.

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。
• Hydrogen-free palladium-catalyzed intramolecular anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)anilines
  作者：Tong Ru、Yingtang Ning、Ding Liu、Yuan Tao、Jiaqi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc06836b

  日期：——

  palladium-catalyzed intramolecular hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)aniline derivatives has been achieved using dppp (1,3-bis(diphenylphosphino)propane) as a ligand under hydrogen-free conditions. The reaction involves the generation of an active palladium hydride species with a catalytic amount of TsOH. This amide bond formation reaction was applied to the synthesis of various 4-substituted 3,4-dihydroquinolone

  在无氢条件下，使用 dppp（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为配体实现了钯催化的 2-(1-甲基乙烯基)苯胺衍生物的分子内加氢氨基羰基化反应。该反应涉及生成具有催化量的 TsOH 的活性氢化钯物质。该酰胺键形成反应用于合成各种 4-取代的 3,4-二氢喹诺酮衍生物，具有高产率和区域选择性。
• Sato, Tatsunori; Ishida, Satoshi; Ishibashi, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 353 - 359
  作者：Sato, Tatsunori、Ishida, Satoshi、Ishibashi, Hiroyuki、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TATSUNORI;ISHIDA, SATOSHI;ISHIBASHI, HIROYUKI;IKEDA, MASAZUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 353-359
  作者：SATO, TATSUNORI、ISHIDA, SATOSHI、ISHIBASHI, HIROYUKI、IKEDA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Arene C(sp²)–H Amidation for Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wenlong Sun、Cho-Hon Ling、Chi-Ming Au、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00781

  日期：2021.5.7

  2-dioxazol-5-ones to form dihydroquinoline-2-ones in excellent yields with excellent regioselectivity via a formal intramolecular arene C(sp2)–H amidation. The reactions of the 2- and 4-substituted aryl dioxazolones proceeds initially through spirolactamization via electrophilic amidation at the arene site, which is para or ortho to the substituent. A Hammett correlation study showed that the spirolactamization

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。