苯基(三亚苯-2-基)甲酮 | 104601-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯基(三亚苯-2-基)甲酮
• 英文名称: phenyl(triphenylen-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-triphenylenyl(phenyl)methanone；Phenyl-triphenylyl-(2)-keton；2-Benzoyl-triphenylen
• CAS: 104601-00-5
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: JVDIIZMTVHEKMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(三亚苯-2-基)甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6,10-bis((4-(dibutylamino)phenyl)ethynyl)triphenylen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  点击化学修饰的联苯衍生物的合成及三阶非线性光学性质

  摘要：

  通过[2 + 2]环加成-环还原点击反应成功合成了一系列包含典型D –π–A结构的不对称苯并菲衍生物。借助UV / Vis吸收光谱，循环伏安法和DFT调制来表征光物理和电化学性质以及点击反应。此外，使用Z扫描技术研究了三阶非线性特性，包括非线性吸收和非线性磁化率。对于三阶非线性吸收，观察到典型的反向饱和吸收-饱和吸收行为，化合物的三阶非线性磁化率分别为1.05×10 -12，-1.50×10 -12和-0.52×10分别为-12 esu。

  DOI：

  10.1002/cphc.201300615
• 作为产物：
  描述：

  9,10-苯并菲 、 苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到苯基(三亚苯-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  点击化学修饰的联苯衍生物的合成及三阶非线性光学性质

  摘要：

  通过[2 + 2]环加成-环还原点击反应成功合成了一系列包含典型D –π–A结构的不对称苯并菲衍生物。借助UV / Vis吸收光谱，循环伏安法和DFT调制来表征光物理和电化学性质以及点击反应。此外，使用Z扫描技术研究了三阶非线性特性，包括非线性吸收和非线性磁化率。对于三阶非线性吸收，观察到典型的反向饱和吸收-饱和吸收行为，化合物的三阶非线性磁化率分别为1.05×10 -12，-1.50×10 -12和-0.52×10分别为-12 esu。

  DOI：

  10.1002/cphc.201300615

文献信息

• Putting corannulene in its place. Reactivity studies comparing corannulene with other aromatic hydrocarbons
  作者：Stephen R. D. George、Thomas D. H. Frith、Donald S. Thomas、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c5ob01215e

  日期：——

  A series of aromatic hydrocarbons were investigated so as to compare the reactivity of corannulene with planar aromatic hydrocarbons. Corannulene was found to be more reactive than benzene, naphthalene and triphenylene to Friedel–Crafts acylation whilst electrophilic aromatic bromination was also used to confirm that triphenylene was less reactive than corannulene and that pyrene, perylene and acenaphthene

  研究了一系列芳烃，以比较氢化萘和平面芳烃的反应性。发现Corannulene比Friedel-Crafts酰化反应中的苯，萘和三亚苯基更具反应性，而亲电芳族溴化反应也用于证实三亚苯基比Corannulene的反应性低，而pyr，per和的反应性更强。通过考虑一系列苯甲醇的甲醇分解速率，研究了各种芳香体系对相邻碳正离子的稳定作用。发现反应性系列与亲电子芳族取代观察到的平行，并且两个系列均得到计算研究的支持。因此，
• The Solvolysis of Arylphenylmethyl Chlorides in 90% Acetone
  作者：Lawrence. Verbit、Ernst. Berliner

  DOI：10.1021/ja01070a021

  日期：1964.8