6-chloro-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole | 108349-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 6-Chloro-1-methylpyrido[2,3-b]indole
• CAS: 108349-80-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: RQKUPDLTKDFMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  399.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以0.011 g的产率得到6-chloro-1-methyl-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788

文献信息

• “Base Effect” in the Auto-Tandem Palladium-Catalyzed Synthesis of Amino-Substituted 1-Methyl-1<i>H</i>-α-carbolines
  作者：Ashok K. Yadav、Stefan Verbeeck、Steven Hostyn、Philippe Franck、Sergey Sergeyev、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/ol400064r

  日期：2013.3.1

  An auto-tandem Pd-catalyzed process consisting of an intramolecular direct arylation and an intermolecular Buchwald–Hartwig reaction for C-ring amino-substituted 1-methyl-1H-α-carboline synthesis has been developed. A mechanistic study of the direct arylation reaction revealed a rate effect of the inorganic base on the C–H activation step (“base effect”). The amines, reagents in the tandem protocol

  已经开发了一种自动串联的Pd催化方法，该方法由分子内直接芳基化和分子间Buchwald-Hartwig反应组成，用于C环氨基取代的1-甲基-1 H -α-咔啉合成。直接芳基化反应的机理研究揭示了无机碱对CH活化步骤的速率影响（“碱效应”）。串联协议中的胺，试剂似乎对直接芳基化有相似的作用。
• Highly efficient one-pot synthesis of D-ring chloro-substituted neocryptolepines via a condensation—Pd-catalyzed intramolecular direct arylation strategy
  作者：Steven Hostyn、Kourosch Abbaspour Tehrani、Filip Lemière、Veerle Smout、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.077

  日期：2011.1

  D-ring chloro-substituted neocryptolepines have been synthesized in excellent yield starting from 3-bromo-2-chloro-1-methylquinolinium triflate via a one-pot condensation Pd-catalyzed intramolecular direct arylation strategy involving chloroanilines. The 3-bromo-2-chloro-1-methylquinolinium triflate was obtained via methylation of commercial 3-bromo-2-chloroquinoline with methyl triflate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.