5-fluoro-1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]cytosine | 890529-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-fluoro-1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]cytosine
• CAS: 890529-18-7
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 213.212
• InChiKey: OJZGVRLELJYAOW-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]cytosine 在 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以83%的产率得到((1s,3s)-3-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)cyclobutyl)methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的环丁基核苷和核苷酸的合成和评估作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  通过使用不同的[2 + 2]环加成方法构建核心环丁基环，可以有效地制备一系列2'-取代的环丁基核苷类似物。还合成了环丁基核苷的三磷酸酯衍生物，并针对野生型和突变型HIV逆转录酶（RT）进行了评估。核苷类似物在培养物中对HIV-1没有活性，而核苷酸不仅对野生型和重组HIV RT（IC（50）= 4.7，6.9 microM），而且对M184I和M184V突变体（IC （50）= 6.1，6.9 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.094
• 作为产物：
  描述：

  CIS-3-BENZYLOXYMETHYLCYCLOBUTANOL 在 palladium on activated charcoal 1-甲基吡咯烷 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 对硝基苯酚 、 氢气 、 三苯基膦 、 甲胺 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-fluoro-1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  2'-取代的环丁基核苷和核苷酸的合成和评估作为潜在的抗HIV药物。

  摘要：

  通过使用不同的[2 + 2]环加成方法构建核心环丁基环，可以有效地制备一系列2'-取代的环丁基核苷类似物。还合成了环丁基核苷的三磷酸酯衍生物，并针对野生型和突变型HIV逆转录酶（RT）进行了评估。核苷类似物在培养物中对HIV-1没有活性，而核苷酸不仅对野生型和重组HIV RT（IC（50）= 4.7，6.9 microM），而且对M184I和M184V突变体（IC （50）= 6.1，6.9 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.094

文献信息

• 2' and 3'- substituted cyclobutyl nucleoside analogs for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Liotta C. Dennis

  公开号：US20060223835A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供环丁基核苷和它们的使用方法，用于治疗感染，包括Retroviridae（包括HIV），Hepadnaviridae（包括HBV）或Flaviviridae（包括BVDV和HCV）感染，或与异常细胞增殖有关的病症，在宿主（包括动物，尤其是人类）中使用。
• 2′ and 3′-substituted cyclobutyl nucleoside analogs for the treatment viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Emory University

  公开号：US08114994B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供了环丁基核苷和其在治疗感染，包括逆转录病毒科（包括HIV）、乙型肝炎病毒科（包括HBV）或黄病毒科（包括BVDV和HCV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病条件中的应用方法，适用于宿主，包括动物，尤其是人类。
• 2′ and 3′-substituted cyclobutyl nucleoside analogs for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Emory University

  公开号：US07495006B2

  公开（公告）日：2009-02-24

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供了环丁基核苷和它们在治疗感染，包括Retroviridae（包括HIV），Hepadnaviridae（包括HBV）或Flaviviridae（包括BVDV和HCV）感染或与异常细胞增殖有关的病症方面的使用方法，适用于宿主，包括动物，尤其是人类。
• 2' and 3'-Substituted Cyclobutyl Nucleoside Analogs for the Treatment Viral Infections and Abnormal Cellular Proliferation
  申请人：Liotta Dennis C.

  公开号：US20090149416A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供了环丁基核苷和它们的使用方法，用于治疗感染，包括逆转录病毒科（包括HIV），乙肝病毒科（包括HBV）或黄病毒科（包括BVDV和HCV）感染，或与异常细胞增殖有关的情况，在宿主中使用，包括动物，尤其是人类。
• US7495006B2
  申请人：——

  公开号：US7495006B2

  公开（公告）日：2009-02-24