4-oxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-butane-1,1-diyl-diphosphonic acid | 1369291-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-butane-1,1-diyl-diphosphonic acid
• 英文别名: [4-oxo-1-phosphono-4-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)butyl]phosphonic acid
• CAS: 1369291-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₇P₂
• 分子量: 465.299
• InChiKey: BSAQWDXYAJVTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azidoquinoline-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-oxo-4-(1H-pyrrol-2-yl)-2-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-butane-1,1-diyl-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  详述癌细胞的有效抗增殖剂和基于抗炎的 N-双膦酸

  摘要：

  将亚甲基双膦酸四乙酯 (1) 添加到沸腾的乙醇钠溶液中的 2-叠氮基-7a-e 和 2-氯喹啉-3-查耳酮 10a-e 中，通过迈克尔加成得到四唑并[1,5-a]喹啉- E-构型中的8a-d、13a和2-氯喹啉基双膦酸盐11a-d、14a。进一步的酸水解以优异的产率提供了相应的 BP 酸类​​似物 E-9a-d、12a-d、13b 和 14b。利用代表乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌、肺癌和中枢神经系统癌以及白血病和黑色素瘤的 44 种不同人类肿瘤细胞系，对 10 µM 剂量的新 BP 酸进行了抗肿瘤活性筛选。十种测试化合物中有八种对乳腺癌和前列腺癌表现出显着的抗肿瘤活性，并对卵巢癌和黑色素瘤具有良好的抗肿瘤敏感性。反过来，这些 BP 酸对中枢神经系统或肺癌只有零星的抗白血病作用，没有明显的作用。根据预测结果（PASS 程序），还通过急性角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿在体内测定了新酸的抗炎活性。许多这些化合物在

  DOI：

  10.1002/ardp.201100080

文献信息

• Elaborating on Efficient Anti-Proliferation Agents of Cancer Cells and Anti-Inflammatory-Based N-Bisphosphonic Acids
  作者：Wafaa M. Abdou、Rizk E. Khidre、Azza A. Kamel

  DOI：10.1002/ardp.201100080

  日期：2012.2

  activity screening for the new BP‐acids at a dose of 10 µM utilizing 44 different human tumor cell lines representing breast, ovary, prostate, lung, and CNS cancer as well as leukemia and melanoma was carried out. Eight of ten tested compounds exhibited remarkable anti‐tumor activity against breast and prostate cancer, and a promising anti‐tumor sensitivity toward ovarian cancer and melanoma. Conversely, there

  将亚甲基双膦酸四乙酯 (1) 添加到沸腾的乙醇钠溶液中的 2-叠氮基-7a-e 和 2-氯喹啉-3-查耳酮 10a-e 中，通过迈克尔加成得到四唑并[1,5-a]喹啉- E-构型中的8a-d、13a和2-氯喹啉基双膦酸盐11a-d、14a。进一步的酸水解以优异的产率提供了相应的 BP 酸类​​似物 E-9a-d、12a-d、13b 和 14b。利用代表乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌、肺癌和中枢神经系统癌以及白血病和黑色素瘤的 44 种不同人类肿瘤细胞系，对 10 µM 剂量的新 BP 酸进行了抗肿瘤活性筛选。十种测试化合物中有八种对乳腺癌和前列腺癌表现出显着的抗肿瘤活性，并对卵巢癌和黑色素瘤具有良好的抗肿瘤敏感性。反过来，这些 BP 酸对中枢神经系统或肺癌只有零星的抗白血病作用，没有明显的作用。根据预测结果（PASS 程序），还通过急性角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿在体内测定了新酸的抗炎活性。许多这些化合物在