bis(4-chlorobutyl) phosphonate | 1146953-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: bis(4-chlorobutyl) phosphonate
• 英文别名: 1-Chloro-4-[4-chlorobutoxy(oxido)phosphaniumyl]oxybutane
• CAS: 1146953-10-7
• 化学式: C₈H₁₇Cl₂O₃P
• 分子量: 263.101
• InChiKey: YLPHTZLYJDUNEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±27.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chlorobutyl) phosphonate 在 iron(II) triflate 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O,O-bis(4-chlorobutyl) S-(5-oxo-5-phenylpentyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  铁催化烷氧基自由基介导的C-C键断裂/硫代磷酸酯化：功能化S-烷基硫代磷酸酯的新方法

  摘要：

  提出了一种有效的铁催化烷氧基自由基介导的 C-C 键断裂/硫代磷酸化级联。该协议具有温和和氧化还原中性条件、广泛的底物范围和易于扩展的特点，允许以中等至良好的产率直接获得官能化的S-烷基有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00673e
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-bis(4-chlorobutoxy)phosphane 在 水 作用下， 生成 bis(4-chlorobutyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  卤化膦存在下卤化镁促进环醚的开环反应

  摘要：

  探索了直接制备H-次膦酸酯的新途径。环醚（四氢呋喃或四氢吡喃）的开环反应是在卤化膦（PRCl 2或PCl 3）存在下与卤化镁进行的。该过程简单明了，所有试剂相对便宜并且容易获得。卤化镁介导的THF开环（S Ñ 2 @ C）和随后的小号Ñ @表示P基本反应，其引起所述中间卤代烷基次膦酸盐已根据我们的实验结果进行了讨论（2路径I：S Ñ 2 @ C + S N 2 @ P）。另一种可能的路线，直接S NTHF（亲核体）和膦卤化物（电体），其接着通过从卤化物膦卤化物解离THF开环之间2（路径II：小号Ñ 2 @ P- + S Ñ 2 @ C），还有人提议。但是，路径II是最不可能的反应路径，因为中性THF并不是良好的亲核试剂。H-次膦酸酯很容易在随后的水解过程中获得。考虑到卤化镁中的离子键强度以及在质子溶剂（例如水）中从MgX 2解离的卤化物的亲核性，建议将MgBr 2用于环状醚的开环反应。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500154

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Trifluoromethylation of H-Phospho­nates Using Trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：Feng-Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1055/s-0031-1290806

  日期：2012.5

  Abstract Copper-catalyzed aerobic oxidative trifluoromethylation of readily accessible H-phosphonates was demonstrated for the first time. This method not only provides an alternative method for the facile synthesis of a series of biologically important CF3-phosphonates, but also demonstrates the first example of the efficient construction of a P–CF3 bond via transition-metal catalysis. Copper-catalyzed

  摘要 首次证明了易于催化的H-膦酸酯的铜催化的需氧氧化三氟甲基化。该方法不仅为轻松合成一系列生物学上重要的CF 3膦酸酯提供了另一种方法，而且还展示了通过过渡金属催化有效构建P–CF 3键的第一个实例。 首次证明了易于催化的H-膦酸酯的铜催化的需氧氧化三氟甲基化。该方法不仅为轻松合成一系列生物学上重要的CF 3膦酸酯提供了另一种方法，而且还展示了通过过渡金属催化有效构建P–CF 3键的第一个实例。
• Reactivity of an electrophilic hypervalent iodine trifluoromethylation reagent with hydrogen phosphates—A mechanistic study
  作者：Nico Santschi、Patrik Geissbühler、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.014

  日期：2012.3

  The electrophilic trifluoromethylation of hydrogen phosphates with the reagent trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (1) was studied by means of initial rates determined for pseudo first order setups and subsequent Taft analysis of the calculated relative rates. A positive polar sensitivity factor, indicative of a negative charge forming during the rate-determining step, was found

  用拟一级装置确定的初始速率和随后的塔夫脱（Taft）分析法研究了用试剂三氟甲基-1,3-二氢-3，3-二甲基-1,2-苯并恶唑（1）对磷酸氢的亲电三氟甲基化反应。计算的相对比率。对于整个数据集，发现了一个正极性灵敏度因子，表明在速率确定步骤中形成了负电荷。
• RESIN AND ARTICLE MOLDED THEREFROM
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1640405A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  The resin of the invention comprises both a phosphorus-containing residue having a bicycloalkyl structure and a specific divalent phenol residue. The invention provides a resin having excellent optical properties, which is colorless and transparent, has a high refractive index and is optically low dispersive, as well as its molded product.

  本发明的树脂由具有双环烷基结构的含磷残基和特定的二价酚残基组成。本发明提供了一种具有优异光学性能的树脂及其模塑产品，该树脂无色透明，折射率高，光学色散性低。
• Resin composition and articles molded therefrom
  申请人：——

  公开号：US20030013836A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  According to the present invention, a resin composition having a high refractive index and low dispersion characteristics is provided. THE resin composition comprises a carbonate residue, a phosphonic acid residue represented by the following structural formula (1), and a dihydric phenol residue represented by the following structural formula (2), wherein the mol fractions of the phosphonic acid residue and the carbonate residue satisfy equation (3). 1 [In structural formula (1), R1 represents an organic group, X1 represents oxygen, sulfur or selenium, and the resin composition may contain two or more different phosphonic acid residues having different R1 or X1. In structural formula (2), R2 is independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbyl group and a nitro group, and p and q are integers such that p+q=0 to 8, and the hydrocarbyl group is selected from the group consisting of an aliphatic group having 1-20 carbon atoms, and an aromatic group. Y1 is selected from the group consisting of a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, an alkylene group, an alkylidene group, a cycloalkylene group, a cycloalkylidene group, a halo-substituted alkylene group, a halo-substituted alkylidene group, a phenylalkylidene group, a carbonyl group, a sulfone group, an aliphatic phosphine oxide group, an aromatic phosphine oxide group, an alkylsilane group, a dialkylsilane group, and a fluorene group. The resin composition may contain two or more different dihydric phenol residues having different R2 or Y1.] 1>( a )/{( a )+( b )}≧0.5  (3) [In equation (3), (a) represents the number of moles of the phosphonic acid residues, and (b) represents the number of moles of the carbonate residues.]

  根据本发明，提供了一种具有高折射率和低分散特性的树脂组合物。该树脂组合物包括碳酸酯残留物、由以下结构式（1）表示的膦酸残留物和由以下结构式（2）表示的二水酚残留物，其中膦酸残留物和碳酸酯残留物的摩尔分数满足式（3）。 1 [在结构式（1）中，R1 代表有机基团，X1 代表氧、硫或硒，树脂组合物可包含两个或多个具有不同 R1 或 X1 的不同膦酸残基。在结构式（2）中，R2 独立地选自氢原子、卤素原子、烃基和硝基组成的组，p 和 q 是整数，使得 p+q=0 至 8，烃基选自具有 1-20 个碳原子的脂肪族基团和芳香族基团组成的组。Y1 选自单键、氧原子、硫原子、亚烷基、亚烷基、环亚烷基、环亚烷基、卤代亚烷基、卤代亚烷基、苯基亚烷基、羰基、砜基、脂肪族氧化膦基、芳香族氧化膦基、烷基硅烷基、二烷基硅烷基和芴基组成的组。树脂组合物可以包含两种或两种以上具有不同 R2 或 Y1.&rsqb； 1>( a )/{( a )+( b ) }≧0.5 (3) 在公式 (3) 中，(a) 表示膦酸残留物的摩尔数，(b) 表示碳酸盐残留物的摩尔数；
• Electrophilic Trifluoromethylation of <i>S</i>-Hydrogen Phosphorothioates
  作者：Nico Santschi、Antonio Togni

  DOI：10.1021/jo200522w

  日期：2011.5.20

  A series of S-hydrogen phosphorothioates have been converted to the corresponding S-trifluoromethyl derivatives upon reaction with the electrophilic trifluoromethylation reagent 1 (trifluoromethyl 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole). Relative rate data were obtained by F-19 NMR monitoring of competition experiments and were evaluated by means of the Taft equation. A high positive polar sensitivity factor of 2.55 was found for electron-rich substrates and a negative one of -0.37 for electron-poor ones, implying the involvement of two different rate-determining steps. Furthermore, the reaction was found to be unaffected by steric factors.