1,2-O-isopropylidene-5-O-vinyl-α-D-xylofuranose | 1044520-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-vinyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(ethenoxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1044520-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: FOMMPFISWATLDH-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3,5-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以35%的产率得到3,5-O-ethylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物苯基磺酰亚乙基（PSE）乙缩醛的还原打开。

  摘要：

  苯磺酰基亚乙基（PSE）缩醛在碳水化合物化学中是一个相对较新的保护基。但是，碳水化合物衍生的苯磺酰亚乙基（PSE）缩醛在还原性脱磺酰基反应中的行为与简单的对称缩醛不同。在这里，我们研究了各种SET型反应条件，以选择性地打开PSE缩醛并生产手性ω-羟基乙烯基醚。汞齐除亚乙缩醛外还产生了区域异构乙烯基醚的混合物，而碘化for则适合于区域选择性的开环。用七个不同的碳水化合物PSE乙缩醛（分别为1,3-二氧杂环己烷和1,3-二氧戊环类型）显示。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.09.011

文献信息

• Optimized Synthesis of Vinyl Ether Sugars and Vinyl Glycosides through Transfer Vinylation Catalyzed by (4,7‐Ph₂‐phen)Pd(OOCCF₃)₂
  作者：Martin Bosch、Sean Handerson、Marcel Schlaf

  DOI：10.1080/07328300802030852

  日期：2008.5

  Sugar vinyl ethers and vinyl glycosides are conveniently synthesized by catalytic transfer vinylation with butyl vinyl ether, which serves as both the solvent and source of vinyl. The air-stable catalyst (4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)Pd(OOCCF(3))(2) is prepared in situ from commercially available components.