O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldimethylsilylsphingenine | 117606-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldimethylsilylsphingenine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(E,2S,3R)-2-amino-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-4-enoxy]-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 117606-47-0
• 化学式: C₈₂H₁₃₃NO₂₇Si
• 分子量: 1593.03
• InChiKey: QACRGYPOJLYGLJ-NKTKLFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.56
• 重原子数：
  111.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  353.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldimethylsilylsphingenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  globotriaosylceramide（Gb3）和lysoglobotriaosylceramide（lysoGb3）的全合成

  摘要：

  我们最近报道了光学纯形式的球果糖神经酰胺（Gb3，1）的高效和立体控制合成。我们合成策略的关键是实现糖苷键形成的糖苷的两步活化以及（2S，3S，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-的利用octadecen-1,3-di ol（9）作为鞘氨醇的当量。Gb3（1）和lysoGb3（2）的合成是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-半乳糖基氟化物（15）与苯基O-（6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-新戊酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 14）形成在还原端被掩蔽为苯基1-硫代糖苷的Pκ抗原三糖。硫代糖苷16转化为糖基氟化物19，与高产量的9配对。偶联产物20分别通过四步和三步转化为标题化合物1和2。本文以完整的实验详细介绍了1和2的总合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84079-a
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-azido-3-O-tert-butyldimethylsilyl-4-octadecen-1,3-diol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以90%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldimethylsilylsphingenine
  参考文献：
  名称：

  globotriaosylceramide（Gb3）和lysoglobotriaosylceramide（lysoGb3）的全合成

  摘要：

  我们最近报道了光学纯形式的球果糖神经酰胺（Gb3，1）的高效和立体控制合成。我们合成策略的关键是实现糖苷键形成的糖苷的两步活化以及（2S，3S，4E）-2-叠氮基-3-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-4-的利用octadecen-1,3-di ol（9）作为鞘氨醇的当量。Gb3（1）和lysoGb3（2）的合成是通过将2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-半乳糖基氟化物（15）与苯基O-（6-O-苯甲酰基-2,3-二-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 4）-2,3,6-三-O-新戊酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 14）形成在还原端被掩蔽为苯基1-硫代糖苷的Pκ抗原三糖。硫代糖苷16转化为糖基氟化物19，与高产量的9配对。偶联产物20分别通过四步和三步转化为标题化合物1和2。本文以完整的实验详细介绍了1和2的总合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84079-a

文献信息

• A practical and enantioselective synthesis of glycosphingolipids and related compounds. Total synthesis of globotriaosylceramide (Gb3)
  作者：K. C. Nicolaou、T. Caulfield、H. Kataoka、T. Kumazawa

  DOI：10.1021/ja00231a071

  日期：1988.11
• NICOLAOU, KYRIACOS C.;CAULFIELD, THOMAS J.;KATOAKA, HIDEAKI, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 177-191
  作者：NICOLAOU, KYRIACOS C.、CAULFIELD, THOMAS J.、KATOAKA, HIDEAKI

  DOI：——

  日期：——