(Z)-4-trimethylsilyl-4-nonen-3-one | 136366-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-trimethylsilyl-4-nonen-3-one
• CAS: 136366-00-2
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: KYRVGQLMTRKOQS-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 (E)-1-trimethylsilyl-1-trimethylstannyl-1-hexene 在 三氯化铝 作用下， 生成 (Z)-4-trimethylsilyl-4-nonen-3-one 、 (E)-4-trimethylsilyl-4-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Bellina, Fabio, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 5, p. 261 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereofacial selective addition of nucleophiles to 2-alkyl-3-trimethylsilyl alk-3-enyl carbonyl compounds. Stereoselective preparation of β-methylhomoallyl alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones
  作者：Fumie Sato、Masato Kusakabe、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39840001130

  日期：——

  Nucleophiles react with 2-alkyl-3-trimethylsilylalk-3-enyl carbonyl compounds to afford ‘Cram’ products with high diastereoselectivity; this allows the stereoselective preparation of β-methylhomoally alcohols and β-hydroxy-α-methyl ketones.

  亲核试剂与2-烷基-3-三甲基甲硅烷基链-3-烯基羰基化合物反应，得到具有高非对映选择性的“ Cram”产物。这允许立体选择性地制备β-甲基均醇和β-羟基-α-甲基酮。