((2R,3R,4S,5S)-3-(benzoyloxy)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 106835-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5S)-3-(benzoyloxy)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 106835-91-0
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₂O₇
• 分子量: 482.465
• InChiKey: IQQMAHSRYSKKBB-DYQZNNLLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5S)-3-(benzoyloxy)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙基尿嘧啶。一种高度选择性的抗单纯疱疹药。

  摘要：

  通过3,5-二苯甲酰基-2的缩合制备受保护的核苷1-（2-脱氧-2-氟-3,5-二-O-苯甲酰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙基尿嘧啶（10）。 -脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物（9）与2,4-双-O-（三甲基甲硅烷基）-5-乙基尿嘧啶（8）。该偶联反应中的比例已提高至17∶1，以有利于所需的β-端基异构体。通过氨解解保护得到1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-乙基尿嘧啶（FEAU，1），其从溴糖9中分离出的产率为67％。体外数据显示FEAU具有抗单纯疱疹病毒1型和2型与1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶（FMAU，2），1-（2-脱氧-2-氟-β -D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶（FIAU，3）和阿昔洛韦（ACV，12）。发现FEAU的细胞毒性远低于其他核苷类似物的细胞毒性。生化实验表明，FEAU对HSV 1和2编码的胸

  DOI：

  10.1021/jm00388a021