N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-p-benzoquinone imine dimethyl acetal | 260391-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-p-benzoquinone imine dimethyl acetal
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-p-benzoquinonimine dimethyl ketal；tert-butyl N-(4,4-dimethoxy-2-methylcyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)carbamate
• CAS: 260391-79-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: KQANHXHGQUFYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-p-benzoquinone imine dimethyl acetal 在 草酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-amino-3-methyl-4-[(p-tolylsulfonyl)methyl]-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  硫取代的对苯二胺的环扩环：4-氨基tropones的区域特异性合成。

  摘要：

  通过环化-环膨胀过程合成4-氨基tropones只需一步，并且具有4-亚磺酰基或磺酰基甲基的4-氨基-2,5-环己二酮（对苯二胺）的收率极高。

  DOI：

  10.1039/b414666b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4-甲氧基-2-甲基苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-p-benzoquinone imine dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的氨基甲酸酯保护的对苯二酚单亚胺缩酮和对苯二醌单缩酮的合成† ‡

  摘要：

  一种简单高效的对苯二酚单酰亚胺缩酮的合成方法对苯醌 使用高价碘试剂的单缩酮， 二乙酰氧基碘苯， 已经被开发出来。这两种类型的缩酮是通过改变反应条件由单一原料制得的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25089f

文献信息

• Synthesis of 4-Aminotropones from [(Sulfinyl or Sulfonyl)methyl]-Substitutedp-Quinamines
  作者：M. Carmen Carreño、Montserrat Ortega-Guerra、María Ribagorda、M. Jesús Sanz-Cuesta

  DOI：10.1002/chem.200700940

  日期：2008.1.7

  evolution of which through a ring-expansion process, pushes off a methyl sulfinate anion or SO2. This efficient process fulfils the criteria of atom economy. The introduction of a proline substituent in the nitrogen of the starting p-quinamine allowed the synthesis of an enantiopure 4-aminotropone, the asymmetric Diels-Alder reactions of which with maleimide occurred in a highly endo and pi-facial

  通过用NaH简单处理4-氨基-4-[（对甲苯基亚磺酰基）甲基] -2,5-环己二酮（对苯二胺），已以优异的产率实现了4-氨基tropones的有效合成。该方法允许区域控制地获得由对苯二胺开始的3-甲基，5-甲基和3，5-二甲基取代的衍生物，所述对苯二胺在环己二烯酮部分和/或与硫官能连接的碳上具有适当的取代基。通过在MeOH中电化学氧化成醌亚胺单缩酮，然后向亚氨基基团中添加α-锂亚磺酰基碳负离子，可以很容易地从N-Boc对茴香胺（Boc =叔丁氧基羰基）中获得对喹啉胺。水解。亚砜的氧化产生了磺酰基取代的对苯二胺，其在碱性处理后表现出相似的行为。对喹胺55和双对喹胺56 将对二奎宁亚胺缩酮14加入衍生自二甲基砜的阴离子，也得到了4-氨基tropone。该机理涉及α-磺酰基碳负离子的初始形成，其在分子内攻击环己二烯酮，得到降冰片烯状烯醇酸酯中间体，其通过扩环过程的演化推导出亚磺酸甲酯或SO 2。
• Practical Access to meta‐Substituted Anilines by Amination of Quinone Imine Ketals Derived from Anisidines: Efficient Synthesis of Anti‐Psychotic Drugs
  作者：Naveen Yadav、Neha Taneja、Dulal Musib、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/anie.202301166

  日期：——

  is reported based on a one-pot procedure. The strategy is based on direct C−N bond formation for the practical synthesis of meta-substituted anilines, thus reversing the conventional site-selectivity. A concise and efficient synthesis of anti-psychotics and in particular of anti-schizophrenic drugs is shown.

  Brønsted 酸催化芳基胺与脂肪族胺、杂环胺和芳香胺的间位胺化反应基于一锅法进行了报道。该策略基于直接 C−N 键形成，用于间位取代苯胺的实际合成，从而逆转了传统的位点选择性。显示了抗精神病药，特别是抗精神分裂症药物的简明有效的合成。
• Anodic Oxidation of <i>N-</i>Protected 4-Methoxy Anilines:  Improved Synthesis of Quinone Imine Acetals
  作者：M. Carmen Carreño、María Ribagorda

  DOI：10.1021/jo991398o

  日期：2000.2.1