1-butyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 6743-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-butyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: butyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside；butyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside)；Butyl-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosid)；Per-O-acetyl-butyl-β-D-xylopyranosid；Triacetyl-butyl-β-D-xylosid；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-butoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 6743-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: OMOMUDIDHUJZPI-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-102 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  377.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 butyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进了烷基O-和S-木糖基，阿拉伯糖基和褐藻糖苷的异构化

  摘要：

  戊吡喃糖苷和6-脱氧己吡喃糖苷，例如来自d-木糖，l-阿拉伯糖和l-岩藻糖的那些，是天然产物，寡糖或多糖的组分。这里报道了路易斯酸促进了它们的一些烷基O-和S-糖吡喃糖苷的异构化。SnCl4比TiCl4更成功，在某些情况下后者提供糖基氯的副产物，两者均优于BF3OEt2。使用1H NMR光谱进行的动力学研究显示出反应顺序：O-吡喃吡喃糖苷> O-阿拉伯吡喃吡喃糖苷> O-褐藻糖苷。苯甲酰化的糖苷比乙酰化的糖苷具有更高的反应性。S-糖苷对阿拉伯糖和岩藻糖衍生物的反应性均大于O-糖苷。O-和S-吡喃吡喃糖苷的反应性相似。烟曲喃糖苷的立体选择性最高。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.010
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 cyanocobalamin 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-butyl-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Petrović, Zorica D.; Andjelković, Dejan; Spasojević, Aleksandra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 272 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Konstantinovic; Petrovic; Spasojevic, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 614 - 618
  作者：Konstantinovic、Petrovic、Spasojevic、Mojsilovic

  DOI：——

  日期：——
• Hori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 523,524
  作者：Hori

  DOI：——

  日期：——
• C-beta-D-Xylopyranoside series compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Seikagaku Kogyo Co. Ltd.

  公开号：EP0052340B1

  公开（公告）日：1984-08-08