tert-butyl (R,E)-4-iodo-2-methylbut-3-enoate | 1293306-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R,E)-4-iodo-2-methylbut-3-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,2R)-4-iodo-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 1293306-26-9
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: YNNVQXZJOYIFSW-WEWAHIQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,E)-4-iodo-2-methylbut-3-enoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 C₂HF₃O₂*C₁₅H₂₁NO₆
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl((2-methylbut-3-yn-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 Jones reagent 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 tert-butyl (R,E)-4-iodo-2-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a

文献信息

• Geometry-selective synthesis of the unsaturated side chains of the isodomoic acids
  作者：Nadia Fleary-Roberts、Gilles Lemière、Jonathan Clayden

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.055

  日期：2015.9

  Three unsaturated vinylic or allylic halides were made in enantiomerically pure form, ready for coupling with a vinyl metal as part of a divergent strategy for the synthesis of members of the domoic/isodomoic acid family and their analogues. The trisubstituted alkene 3 was made by an E-selective Wittig reaction, while 4 and 5 were made by stereoselective hydrometallation or hydroboration of an alkyne

  以对映体纯的形式制备了三种不饱和的乙烯基或烯丙基卤化物，准备与乙烯基金属偶联，这是合成二十二烷基/异十二酸家族成员及其类似物的不同策略的一部分。三取代的烯烃3是通过E-选择性维蒂希反应制得的，而4和5是通过炔烃的立体选择性加氢金属化或加氢硼化制得的。