BrettPhosAuCl | 1334547-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BrettPhosAuCl
• 英文别名: chloro[2-(dicyclohexylphosphino)-3,6-dimethoxy-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl]gold(I)；chlorogold;dicyclohexyl-[3,6-dimethoxy-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane
• CAS: 1334547-75-9
• 化学式: C₃₅H₅₃AuClO₂P
• 分子量: 769.198
• InChiKey: CDLGGLLRZVWITN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  289-294°C (decomposition)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BrettPhosAuCl 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 49.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 氟代膦配合物的合成、反应性和键合

  摘要：

  具有膦配体的金 (I) 氟化物配合物已由它们各自的碘前体合成。对带有膦和 N-杂环卡宾 (NHCs) 的配合物之间的键合情况进行了量子化学探索，两者都获得了相似的结果。所述的计算19个F NMR化学位移相匹配实验值很好，包括约40ppm的低场位移为相对于NHC络合物的膦配合物，尽管对氟类似的负电荷。研究了高度对水敏感的金 (I) 氟化物配合物的反应性，导致使用三甲基甲硅烷基试剂取代金属。使用 NMR 和 X 射线衍射方法对所研究的化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02959
• 作为产物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 BrettPhosAuCl
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 氟代膦配合物的合成、反应性和键合

  摘要：

  具有膦配体的金 (I) 氟化物配合物已由它们各自的碘前体合成。对带有膦和 N-杂环卡宾 (NHCs) 的配合物之间的键合情况进行了量子化学探索，两者都获得了相似的结果。所述的计算19个F NMR化学位移相匹配实验值很好，包括约40ppm的低场位移为相对于NHC络合物的膦配合物，尽管对氟类似的负电荷。研究了高度对水敏感的金 (I) 氟化物配合物的反应性，导致使用三甲基甲硅烷基试剂取代金属。使用 NMR 和 X 射线衍射方法对所研究的化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c02959
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基-2-(2-苯基乙炔基)苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 8-ethylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuCl 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到3-Benzoylinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过末端二炔的金催化氧化环化生成内环乙烯基碳烯络合物：萘醌和咔唑醌

  摘要：

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04455

文献信息

• Dual Gold Catalysis: σ,π-Propyne Acetylide and Hydroxyl-Bridged Digold Complexes as Easy-To-Prepare and Easy-To-Handle Precatalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Lauterbach、Pascal Nösel、Mie Højer Vilhelmsen、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201203010

  日期：2013.1.14

  series of dinuclear gold σ,π‐propyne acetylide complexes were prepared and tested for their catalytic ability in dual gold catalysis that was based on the reaction of an electrophilic π‐complex of gold with a gold acetylide. The air‐stable and storable catalysts can be isolated as silver‐free catalysts in their activated form. These dual catalysts allow a fast initiation phase for the dual catalytic cycles

  制备了一系列双核金σ，π-丙炔乙炔化物络合物，并基于金的亲电π-络合物与乙炔金的反应，测试了其在双重金催化中的催化能力。可以将空气稳定和可储存的催化剂分离为活化形式的无银催化剂。这些双重催化剂允许双重催化循环的快速引发阶段，而无需额外的用于形成乙炔化物的添加剂。由于丙炔可作为一次性配体使用，因此不会产生任何痕量的前催化剂。基于快速引发过程，这些催化剂的副产物减至最少，反应速率更高。使用一系列测试反应来证明这些催化剂的一般适用性。较低的催化剂负载量，更快的反应速率和更好的选择性，
• Gold-Catalyzed Intermolecular CS Bond Formation: Efficient Synthesis of α-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Yumeng Xi、Boliang Dong、Edward J. McClain、Qiaoyi Wang、Tesia L. Gregg、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.201310142

  日期：2014.4.25

  A general method for the synthesis of α‐substituted vinyl sulfones makes use of a combination of a triazole gold complex and gallium triflate. This efficient CS bond formation between simple terminal alkynes and sulfinic acids provides access to various α‐substituted vinyl sulfones.

  合成α-取代乙烯基砜的一般方法是结合使用三唑金配合物和三氟甲磺酸镓。简单的末端炔烃与亚磺酸之间的这种有效的CS键形成提供了接触各种α-取代的乙烯基砜的途径。
• Gold-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Synthesis of Functionalized 4-Aminoimidazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01469

  日期：2017.6.16

  A gold-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles has been developed. The reaction provides a concise and regioselective access to highly functionalized 4-aminoimidazoles likely via the formation of an α-imino gold carbene intermediate followed by cyclization. 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazole was found to act as an efficient N-iminonitrene equivalent in these

  已经开发了金催化的酰胺与4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的正式[3 + 2]环加成反应。该反应可能通过形成α-亚氨基金卡宾中间体然后环化而提供对高度官能化的4-氨基咪唑的简洁和区域选择性的途径。发现在这些反应中4，5-二氢-1，2，4-恶二唑可作为有效的N-亚氨基亚硝基当量。
• Formal [4+2] Reaction between 1,3-Diynes and Pyrroles: Gold(I)-Catalyzed Indole Synthesis by Double Hydroarylation
  作者：Yuka Matsuda、Saori Naoe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201405903

  日期：2015.1.19

  Indole synthesis by a gold(I)‐catalyzed intermolecular formal [4+2] reaction between 1,3‐diynes and pyrroles has been developed. This reaction involves the hydroarylation of 1,3‐diynes with pyrroles followed by an intramolecular hydroarylation to give the 4,7‐disubstituted indoles. This reaction can also be applied to the synthesis of carbazoles when indoles are used as the nucleophiles instead of

  已开发了由金（I）催化的1,3-二炔与吡咯之间的分子间形式[4 + 2]反应的吲哚合成。该反应涉及将1,3-二炔与吡咯进行加氢芳基化反应，然后进行分子内加氢芳基化反应，得到4,7-二取代的吲哚。当吲哚代替吡咯用作亲核试剂时，该反应也可用于咔唑的合成。
• Total Synthesis of Dictyodendrins by the Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Conjugated Diynes with Pyrroles
  作者：Junpei Matsuoka、Yuka Matsuda、Yuiki Kawada、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.201703279

  日期：2017.6.19

  In total and formal syntheses of dictyodendrins B, C, E, and F, the key step involved the direct construction of the pyrrolo[2,3‐c]carbazole core by the gold‐catalyzed annulation of a conjugated diyne with a pyrrole to form three bonds and two aromatic rings. The subsequent introduction of substituents at the C1 (Suzuki–Miyaura coupling), C2 (addition to an aldehyde), N3 (alkylation), and C5 positions

  在双脱硫木糖醇B，C，E和F的全部和形式合成中，关键步骤涉及通过金催化的共轭二炔与吡咯的环化反应直接构建吡咯并[2,3- c ]咔唑核三个键和两个芳香环。随后在C1（Suzuki-Miyaura偶联），C2（加成醛），N3（烷基化）和C5位置（乌尔曼偶联）处引入取代基提供了不同的途径获得十碳五苯醚。