endo-6-acetyl-exo-5-(2-oxoethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 83769-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-6-acetyl-exo-5-(2-oxoethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3R,4S)-3-acetyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]acetaldehyde
• CAS: 83769-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SAJSWCQCKHSVAJ-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-hex-3t-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 endo-6-acetyl-exo-5-(2-oxoethyl)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  (E)-6,6-二甲氧基-3-己烯-2-酮的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  用（乙酰亚甲基）三苯基正膦（4）处理 3,3-二甲氧基丙醛（2）得到（E）-6,6-二甲氧基-3-己烯-2-酮（5）。5 与环戊二烯、1,3-环己二烯、蒽和 1,3-二苯基异苯并呋喃反应生成 Diels-Alder 加合物，水解后转化为相应的酮醛。试图实现后者的分子内醛醇缩合没有成功。用甲酸水溶液水解 1,3-二苯基异苯并呋喃的外乙酰基加合物得到 4-乙酰基-2,3,3a,4,5,9b-六氢-5,9b-二苯基萘并[1,2-b]呋喃- 2,5-二醇，通过醛的形成和醚桥的水解裂解。在无水酸条件下，环戊二烯的加合物生成 3-乙酰基-9-甲氧基-四环 [4.3.0.02,4.03,7]壬烷 (27)。

  DOI：

  10.1139/v82-397