(R-Biar)-7,8-dibenzyloxy-4,13-dihydro-6,9,10,11-tetramethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one | 171565-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R-Biar)-7,8-dibenzyloxy-4,13-dihydro-6,9,10,11-tetramethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
• CAS: 171565-87-0
• 化学式: C₃₆H₃₄O₈
• 分子量: 594.661
• InChiKey: MBPJQSPLYPUMIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R-Biar)-7,8-dibenzyloxy-4,13-dihydro-6,9,10,11-tetramethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (6S,7R,R-Biar)-11,12-dibenzyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-6,7-dimethyl-1,2,3,10-tetramethoxydibenzocyclooctene-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methoxycarbonyl-4-<5-methoxy-3,4-(methylenedioxy)phenyl>but-3-enoic acid 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 (4R-trans)-<(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(methylene)>bis 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R-Biar)-7,8-dibenzyloxy-4,13-dihydro-6,9,10,11-tetramethoxydibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  五味子素代谢物的总合成

  摘要：

  实现了五味子素代谢物的总合成。通过相应的3-苄基-1-亚苄基丁内酯的氧化偶合反应，以光学纯净的形式制备了四环内酯中间体（13a-e）。Mukaiyama水合13b提供了羟基内酯（14），将其转化为SZ-M3（4）。通过连续的双键迁移到15a-e，将内酯环还原成烯丙基二醇（32a-e）和连续的双键迁移，引入了代谢物（4-11）常见的C6,7-二醇部分。乙二醇的形成。然后，甲磺酸酯33的还原完成了代谢物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00702-a