(E)-1,7-diphenylhept-1-ene-4,6-diyn-3-ol | 1257555-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1,7-diphenylhept-1-ene-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 1257555-35-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: ZVSFEDYMZLXDRU-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,7-diphenylhept-1-ene-4,6-diyn-3-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以497 mg的产率得到(E)-1,7-diphenylhepta-1-en-4,6-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金催化氧化环化涉及对 α,α'-二氧代金卡宾的酮基的亲核攻击和 1,2-炔基迁移：呋喃-3-羧酸盐的合成

  摘要：

  基于金催化二炔酮与醇或水的氧化环化，开发了一种用于合成功能化呋喃-3-羧酸酯的多组分策略。机理研究表明，对 α,α'-二氧代金卡宾的羰基的罕见亲核攻击而不是卡宾中心和 1,2-炔基迁移参与了这种转变。该方法具有多种优势，例如条件温和、区域选择性和化学选择性高以及官能团兼容性广。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02389
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-ol 、 苯基溴乙炔 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-1,7-diphenylhept-1-ene-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  enynones的立体选择性合成通过的1,5-二取代的-2,4-戊二甲硅烷基醚或它们的醇衍生物的碱催化异构化†

  摘要：

  1,5-二取代的2,4-戊二炔基甲硅烷基醚经过顺式脱甲硅烷基化异构化反应，以顺式-乙炔酮为主要产物，并在催化量的二甲基甲酰胺存在下，具有中等的立体选择性。KO Ť卜 或者 DBU。而其醇衍生物的异构化反应是通过酸值， KO Ť卜 或者 碳酸氢钠有效地产生具有高立体选择性的反式-乙炔酮。这些反应为合成具有广泛取代基的烯酮提供了方便实用的途径。

  DOI：

  10.1039/c0ob00344a

文献信息

• Selective Hydroarylation of 1,3-Diynes Using a Dimeric Manganese Catalyst: Modular Synthesis of <i>Z</i> -Enynes
  作者：Zhongfei Yan、Xiang-Ai Yuan、Yue Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201807851

  日期：2018.9.24

  d selective hydroarylation of unsymmetrical alkynes represents the state‐of‐art in organic chemistry, and still mainly relies on the use of precious late‐transition‐metal catalysts. Reported herein is an unprecedented MnI‐catalyzed hydroarylation of unsymmetrical 1,3‐diyne alcohols with commercially available arylboronic acids with predictive selectivity. This method addresses the challenges in regio‐

  过渡金属催化的不对称炔烃的选择性加氢芳基反应代表了有机化学的最新技术，并且仍主要依靠使用珍贵的晚期过渡金属催化剂。本文报道的是非对称的1,3-二炔醇与可商购的芳基硼酸具有预测选择性的前所未有的Mn I催化的氢芳基化反应。该方法解决了区域，立体和化学选择性方面的挑战。它为多取代的Z构型共轭烯炔的模块化合成提供了一种通用，便捷和实用的策略。该协议以其操作简单，完全的选择性，出色的功能组兼容性和克级潜力而著称。二聚Mn IMn 2（CO）8 Br 2物种被证明是比Mn（CO）5 Br更有效的催化剂前体。