1-(3,4-二甲氧基苯基)-3,3-二甲基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1,3-丙二醇 | 1416781-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-3,3-二甲基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1,3-丙二醇
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,3-dimethyl-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
• CAS: 1416781-20-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: RCKJBKLULWJAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-3,3-二甲基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1,3-丙二醇 在 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到木榴油
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical degradation of lignin and wood by solvent-free grinding in a reactive medium

  摘要：

  报告了一种用于裂解木质素中β-O-4键的机械化学方法。该方法不需要过渡金属和溶剂，仅需廉价试剂，并且能够耐受水和标准试剂杂质的存在。

  DOI：

  10.1039/c2gc36456e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-(2-methoxyphenoxy)propanoate 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1-(3,4-二甲氧基苯基)-3,3-二甲基-2-(2-甲氧基苯氧基)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical degradation of lignin and wood by solvent-free grinding in a reactive medium

  摘要：

  报告了一种用于裂解木质素中β-O-4键的机械化学方法。该方法不需要过渡金属和溶剂，仅需廉价试剂，并且能够耐受水和标准试剂杂质的存在。

  DOI：

  10.1039/c2gc36456e

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed CC Bond Cleavage in Lignin Model Substrates
  作者：Thorsten vom Stein、Tim den Hartog、Julien Buendia、Spas Stoychev、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm、Jürgen Klankermayer、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201410620

  日期：2015.5.11

  Ruthenium–triphos complexes exhibited unprecedented catalytic activity and selectivity in the redox‐neutral CC bond cleavage of the β‐O‐4 lignin linkage of 1,3‐dilignol model compounds. A mechanistic pathway involving a dehydrogenation‐initiated retro‐aldol reaction for the CC bond cleavage was proposed in line with experimental data and DFT calculations.

  钌-三膦络合物氧化还原中性Ç表现出前所未有的催化活性和选择性的β-O-4木质素1,3- dilignol模型化合物键的C键断裂。根据实验数据和DFT计算，提出了一种涉及脱氢引发的逆式羟醛反应进行CC键断裂的机理。