4-溴-2,5-二甲基苯甲醛 | 88111-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,5-二甲基苯甲醛
• 英文名称: bromo-4 dimethyl-2,5 benzaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-2,5-dimethylbenzaldehyde；4-bromo-2,5-dimethyl-benzaldehyde；4-Brom-2,5-dimethyl-benzaldehyd
• CAS: 88111-74-4
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: ZTZFGJSUCDDCRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.2-59.8 °C
• 沸点：
  280.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 PPA 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Polyfunctional Aryl Azides from Aryl Triazenes. A New Synthesis of Ellipticine, 9-Methoxyellipticine, Isoellipticine, and 7-Carbethoxyisoellipticine

  摘要：

  [GRAPHICS]The preparation of polyfunctional aryl azides by the reaction of aryl triazenes with NaN3 in the presence of KHSO4 or BF3 center dot OEt2/TFA (trifluoroacetic acid) has been described. A variety of functional groups (halides, esters, ketones, nitriles, aldehydes, and boronic esters) are tolerated under the Lewis acidic conditions. By using this methodology, the potent antitumor agents, ellipticine and 9-methoxyellipticine, have been synthesized. In addition, isoellipticine and a related derivative, 7-carbethoxyisoellipticine, were also prepared.

  DOI：

  10.1021/jo070774z
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(溴甲基)-2,5-二甲基苯 在 2-硝基丙烷钠盐 作用下， 生成 4-溴-2,5-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  带有烯丙基手性中心的新型冠醚的合成与手性识别

  摘要：

  制备了两种新的旋光活性冠醚（7）和（14）并结合了螺旋烯分子骨架，并对其手性识别性能进行了研究，结果表明（M）-（-）-（7）和（M）-（-）- （14）对苯基甘氨酸甲酯或1-苯基乙胺的转运具有相反的手性识别。

  DOI：

  10.1039/c39830000787

文献信息

• HETEROCYCLIC NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Cusack Kevin P.

  公开号：US20140179676A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• Mapping out the Degree of Freedom of Hosted Enzymes in Confined Spatial Environments
  作者：Qi Sun、Yanxiong Pan、Xiaoliang Wang、Hui Li、Jasmin Farmakes、Briana Aguila、Zhongyu Yang、Shengqian Ma

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.002

  日期：2019.12

  spin labeling in combination with electron paramagnetic resonance spectroscopy allows the direct detection of host-guest interactions at atomic resolution, while the tailorable synthesis of covalent organic frameworks (COFs) enables an evaluation of factors affecting such interactions. Specifically, lysozyme is found to be more constrained and less active along with increasing hydrophilicity of the COFs

  酶与固体材料的整合对于促进其工业化至关重要。尽管在密闭空间内缔合后了解酶的行为，尽管对生物复合材料的发展具有根本重要性，但仍然是一个持续存在的，尚未解决的挑战。在这里，我们对空间环境对宿主酶的自由度的影响以及由此产生的伴随反应性的影响进行了全面的阐述。定点自旋标记结合电子顺磁共振波谱可在原子分辨率下直接检测主体与客体的相互作用，而可定制的共价有机骨架（COF）合成则可评估影响此类相互作用的因素。具体来说，发现溶菌酶受到更多的限制，活性降低，同时COFs的亲水性增加。这些结果支持在空间环境的亲水性与所得生物复合材料的反应性之间建立联系，从而能够预测未知生物复合材料的性能。这项研究为支撑生物催化的机制途径提供了独特的见解。
• Catalytic Oxidations of Steroid Substrates by Artificial Cytochrome P-450 Enzymes
  作者：Jerry Yang、Bartolo Gabriele、Sandro Belvedere、Ying Huang、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/jo020174u

  日期：2002.7.1

  perform hydroxylations with substrate selectivity and regio- and stereoselectivity and high catalytic turnovers. The geometries of the catalyst/substrate complexes override intrinsic substrate reactivities, permitting attack on geometrically accessible saturated carbons of steroids in the presence of secondary carbinol groups and carbon-carbon double bonds, as in enzymatic reactions. Selective hydroxylations

  包含带有环糊精结合基团的锰-卟啉的催化剂能够以底物选择性，区域和立体选择性以及高催化转化率进行羟基化。催化剂/底物配合物的几何形状超越了固有的底物反应性，从而允许在存在仲甲醇基团和碳-碳双键的情况下，如在酶促反应中，攻击类固醇的几何可及的饱和碳。甾族碳9位的选择性羟基化特别实用。
• Supramolecular assembly of H-bonded copolymers/complexes/nanocomposites and fluorescence quenching effects of surface-modified gold nanoparticles on fluorescent copolymers containing pyridyl H-acceptors and acid H-donors
  作者：Tzung-Chi Liang、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1039/b823450g

  日期：——

  A series of photoluminescent (PL) and liquid crystalline (LC) self-H-bonded side-chain copolymers (P1–P3) consisting of pyridyl H-acceptors and isomeric acid H-donors (i.e., para-, meta-, and ortho-benzoic acids) were synthesized. Supramolecular H-bonded complexes were also obtained by mixing the photoluminescent H-acceptor homopolymer PBT1 (containing pyridyl pendants) with isomeric H-donor homopolymers P7–P9. The formation of H-bonds was confirmed by FTIR, DSC, and XRD measurements. Moreover, PL and LC properties of the H-bonded copolymers and complexes were affected not only by the H-bonding effect of the supramolecular structures but also by the acid-substituted positions of isomeric H-donors. In combination with different functionalized gold nanoparticles (which bear acid or acid-free surfactants), the emission intensities of nanocomposites containing self-H-bonded copolymer P1 (bearing both H-acceptor and H-donor moieties) and non-self-H-bonded copolymer P4 (bearing acid-protected moieties), were quenched to different extents by varying the concentration of gold nanoparticles. The copolymeric H-acceptors and surface-modified gold nanoparticles demonstrated diverse morphological and PL quenching effects on the supramolecular architectures of the nanocomposites, which result from competition between the H-donors from the acid pendants on copolymers and the acid surfactants on the gold nanoparticles.

  一系列光致发光（PL）和液晶（LC）自氢键侧链共聚物（P1-P3），由吡啶基氢受体和异构酸氢供体（即对位、间位和邻位苯甲酸）组成，已被合成。通过混合光致发光氢受体均聚物PBT1（含吡啶侧链）与异构氢供体均聚物P7-P9，也获得了超分子氢键复合物。氢键的形成通过FTIR、DSC和XRD测量得到证实。此外，氢键共聚物和复合物的PL和LC性质不仅受到超分子结构氢键效应的影响，还受到异构氢供体酸取代位置的影响。结合不同功能化的金纳米颗粒（带有酸或无酸表面活性剂），包含自氢键共聚物P1（带有氢受体和氢供体基团）和非自氢键共聚物P4（带有酸保护基团）的纳米复合材料的发光强度，通过改变金纳米颗粒的浓度而被不同程度地淬灭。共聚物氢受体和表面修饰的金纳米颗粒对纳米复合材料的超分子结构表现出不同的形态和PL淬灭效应，这是由于共聚物上的酸侧链的氢供体和金纳米颗粒上的酸表面活性剂之间的竞争所致。
• Highly Diastereoselective Tandem Photoenolization−Hetero-Diels−Alder Cycloaddition Reactions of <i>o</i>-Tolualdehydes in the Solid State
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Prasenjit Mal、Nidhi Singhal、Parthasarathi Venkatakrishnan、Ravish Malik、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1021/jo048482a

  日期：2004.11.1

  the solid state efficiently for aldehydes whose (E)-photoenols (i) are more stable than their corresponding benzocyclobutenols and (ii) are not sterically congested. However, rapid cyclization to benzocyclobutenols is found to be the sole pathway for sterically encumbered (E)-enols derived from aldehydes 6−8. Given that the execution of heteromolecular reactions in the solid state is a challenge, the

  的（ê）-photoenols原位产生由光解ö -tolualdehydes 1 - 5在固体状态下与前体反应的醛如在杂狄尔斯-阿尔德环加成方式的亲二烯体，得到反式-3- arylisochromanols以优良产率和在高非对映选择性。对三种不同类别的合理设计的醛的反应性进行的研究表明，对于（（E）-光烯醇（i）比其相应的苯并环丁烯醇更稳定，并且（ii）在空间上不拥挤。然而，快速环化benzocyclobutenols被发现对于空间位阻（唯一途径ë）-enols由醛衍生的6 - 8。鉴于在固态heteromolecular反应的执行是一个挑战，用简单的结晶获得的结果Ò-甲苯甲醛是引人注目的，并且涉及在双亲亲晶体中原位生成二烯醇以高度非对映选择性的方式实现异Diels-Alder反应的策略是前所未有的。在当代合成有机化学中对串联/多米诺反应的极大兴趣的背景下，邻甲苯甲醛所观察到的结果证明了固态下串联反应的成功实施。