butyl 3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate | 725247-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 725247-13-2
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: BSWNLLWTBCUFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-碘三氟甲基苯 在 bis-perimidinium dibromide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1-甲基-2-哌啶酮 为溶剂， 反应 42.0h， 以71%的产率得到butyl 3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  卢迪定桥联的双-Perimidinium盐：合成和作为前体在钯催化的交叉偶联反应中的应用。

  摘要：

  Abstractmagnified imageA novel lutidine‐bridged bis‐perimidinium dibromide 3 was synthesized in quantitative yield from cheap commercial starting materials. The bisylidene prepared therefrom in situ upon deprotonation is a potent precatalyst in palladium‐catalyzed Heck and Suzuki cross‐coupling reactions under aerobic conditions, and is efficient even with a ppm scale catalyst loading. Its stronger σ‐donor character is held to be responsible for its superior catalytic performance compared with imidazole‐ and benzimidazole‐based analogues bearing the same skeleton precursors.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800768