1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-idopyranose | 330974-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-idopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 330974-67-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-JPIQDLEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-idopyranose 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-methylcoumarin-7-yl α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096
• 作为产物：
  描述：

  L-idose 、 乙酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an unusual branched-chain sugar, 5-C-methyl-l-idopyranose for SAR studies of pyranmycins: implication for the future design of aminoglycoside antibiotics

  摘要：

  The syntheses of a challenging branched-chain sugar and several L-sugars have been accomplished. Their application in studies of the antibacterial activity of pyranmycins is reported, which could provide new strategies for the future design of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.064

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,2,3,4,6-Penta-<i>O</i>-acetyl-<scp>L</scp>-idopyranose
  作者：Shang-Cheng Hung、Chien-Sheng Chen

  DOI：10.1002/jccs.200000173

  日期：2000.12

  An efficient synthesis of 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-L-idopyranose 2 from 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose in five steps in 45% overall yield via hydroboration of enol ether, hydrolysis of L-idofuranosyl sugar and acetolysis of 1,6-anhydro-β-L-idopyranose as key steps is described here.

  由 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖通过五个步骤高效合成 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-L-吡喃糖 2此处描述了通过烯醇醚的硼氢化、L-idofuranosyl 糖的水解和 1,6-脱水-β-L-idopyranose 的乙酰化作为关键步骤的 45% 总产率。
• 1,6-Anhydro-β- l -hexopyranoses as valuable building blocks toward the synthesis of l -gulosamine and l -altrose derivatives
  作者：Shang-Cheng Hung、Cheng-Chung Wang、Shu-Wen Chang、Chien-Sheng Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02237-1

  日期：2001.2

  1,6-Anhydro-beta -L-hexopyranoses as valuable building blocks toward the synthesis of L-gulosamine and L-altrose derivatives via the regioselective triflation and benzoylation of 1,6-anhydro-beta -L-idopyranose followed by S(N)2 substitution with various nucleophiles as key steps is described here. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.