4-溴-2,5-二甲氧基苄醇 | 87050-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,5-二甲氧基苄醇
• 英文名称: (4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 87050-61-1
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD08442139
• 分子量: 247.089
• InChiKey: FBDDSLYEUYOKFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲氧基苄醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.92h， 生成 2-[(1S,2E)-1-hydroxy-3-methylhexa-2,5-dienyl]-4-methoxy-5-[(Z)-2-methyl-7-tri(propan-2-yl)silylhept-2-en-6-ynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Longithorone A的仿生合成

  摘要：

  已经使用分子间/跨环 Diels-Alder 序列实现了 (-)-longithorone A 的对映选择性仿生合成，该序列为所提出的生物合成提供了一些支持。环加成前体是在烯-炔复分解大环化过程中用阻转异构体控制构建的两个 [12]-对环芳烃。

  DOI：

  10.1021/ja016585u
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95 %的产率得到4-溴-2,5-二甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲氧基-4-取代苯乙胺的合成和构效关系以及 CYB210010 的发现：一种有效的口服生物利用度长效血清素 5-HT2 受体激动剂

  摘要：

  对 4-取代-2,5-二甲氧基苯乙胺的结构-活性研究导致了 2,5-二甲氧基-4-硫代三氟甲基苯乙胺的发现，其中包括 CYB210010，一种有效且长效的血清素 5-HT 2受体激动剂。 CYB210010 对 5-HT 2A和 5-HT 2C受体表现出高激动剂效力，对 5-HT 2B 、5-HT 1A 、5-HT 6和肾上腺素能 α 2A受体具有适度的选择性，并且对单胺转运蛋白和超过 70 种受体缺乏活性。其他蛋白质。 CYB210010 (0.1–3 mg/kg) 会引起头部抽搐反应 (HTR)，并且可以以阈值剂量亚慢性给药，而不会产生行为耐受性。 CYB210010 在三个物种中具有口服生物利用度，容易且优先进入中枢神经系统，与额叶皮层 5-HT 2A受体结合，并增加额叶皮层神经可塑性相关基因的表达。 CYB210010 代表了一种新的工具分子，用于研究 5-HT 2受体激活的治疗潜力。此外，还发现了其他几种具有高

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01961

文献信息

• Directed regioselective <i>ortho</i>,<i>ortho</i>′-magnesiations of aromatics and heterocycles using <i>s</i>Bu₂Mg in toluene
  作者：Andreas Hess、Jan P. Prohaska、Sabrina B. Doerrich、Florian Trauner、Ferdinand H. Lutter、Sébastien Lemaire、Simon Wagschal、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d1sc01777b

  日期：——

  functionalized either by Pd-catalyzed arylation or by trapping reactions with a broad range of electrophiles (aldehydes, ketones, allylic halides, acyl chlorides, Weinreb amides, aryl halides, hydroxylamine benzoates, terminal alkynes). Furthermore, several double ortho,ortho′-magnesiations were realized in the case of aryl oxazolines, N-aryl pyrazoles as well as 2-aryl-2H-1,2,3-triazoles by simply repeating the

  芳基唑类作为生物活性化合物是普遍存在的，其区域选择性功能化具有极其重要的合成意义。在这里，我们报告了可溶于甲苯的二烷基镁基s Bu 2 Mg的开发。这种新试剂可以对各种N-芳基化吡唑和 1,2,3-三唑以及带有恶唑啉、磷酸二酰胺或酰胺导向基团的芳烃进行温和的区域选择性邻位镁化。所得二芳基镁试剂通过 Pd 催化的芳基化或通过与多种亲电子试剂（醛、酮、烯丙基卤、酰氯、Weinreb 酰胺、芳基卤、苯甲酸羟胺、末端炔）的捕获反应进一步官能化。此外，在芳基恶唑啉、N-芳基吡唑以及2-芳基-2H -1,2,3-三唑的情况下，通过简单地重复镁化/亲电试剂捕获序列，实现了几种双邻位、邻'-镁化，从而允许有价值的1,2,3-功能化芳烃的制备。
• Bis(bioreductive) alkylating agents: synthesis and biological activity in a nude mouse human carcinoma model
  作者：Donald T. Witiak、Prabhakar L. Kamat、Debra L. Allison、Stephen M. Liebowitz、Ronald Glaser、Jane E. Holliday、Melvin L. Moeschberger、Joseph P. Schaller

  DOI：10.1021/jm00366a004

  日期：1983.12

  hybrid cell line (D98/HR1) previously shown to induce carcinomas in nude mice. Inactivity of both test compounds in vitro, the relative resistance of these cells to test drugs in vitro, and the selective antitumor properties of the bis(bromomethyl) analogue in vivo lead to the proposal that this compound undergoes bioreduction to an alkylating species in the hypoxic core of the tumor, thereby exerting

  描述了导致具有构象受限和可移动间隔区的双（生物还原）烷基化剂的化学研究。具有构象可移动的乙烯间隔基的两个靶，即2,2'-亚乙基双[6-（羟甲基）-对苯醌]二乙酸酯（3b）和2,2'-亚乙基双[6-（溴甲基）-对苯醌] [3c]，是使用已建立的上皮/伯基特淋巴瘤杂交细胞系（D98 / HR1）在体内和体外进行研究的，该系先前已显示出可在裸鼠中诱发癌症。两种测试化合物在体外均无活性，这些细胞在体外对测试药物的相对抗性，以及双（溴甲基）类似物在体内的选择性抗肿瘤特性，导致该化合物在低氧环境中经历了生物还原成烷基化反应的提议。肿瘤的核心
• [EN] THERAPEUTIC PHENETHYLAMINE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHÉNÉTHYLAMINE THÉRAPEUTIQUE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CYBIN IRL LTD

  公开号：WO2022038170A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  There are disclosed deuterated 2C-X phenethylamine compounds, the use of such compounds in the treatment of diseases associated with a serotonin 5-HT2 receptor, pharmaceutical compositions such as tablet compositions and kits containing the compounds, methods of delivering the compounds in a mist via inhalation, and methods of treating diseases or disorders associated with a serotonin 5-HT2 receptor, such as central nervous system (CNS) disorders or psychological disorders with the compounds of the invention.

  本文披露了脱氘化的2C-X苯乙胺化合物，以及这些化合物在治疗与5-HT2受体相关的疾病中的应用，包括药用组合物（如片剂组合物）和包含这些化合物的套装，通过雾化吸入途径传递这些化合物的方法，以及使用本发明的化合物治疗与5-HT2受体相关的疾病或疾病的方法，如中枢神经系统（CNS）疾病或心理疾病。
• Palladium-Mediated Synthesis of Calothrixin B
  作者：Christina Chai、Paul Bernardo、Wuri Fitriyanto

  DOI：10.1055/s-2007-984520

  日期：2007.7

  An efficient synthesis of the indolo[3,2- J]phenanthridine alkaloid calothrixin B is described. The relative ease and high yields of this synthesis make this an attractive route for the preparation of calothrixin B derivatives for structure-activity relationship studies.

  描述了吲哚 [3,2-J] 菲啶生物碱 calothrixin B 的有效合成。这种合成的相对容易和高产率使其成为制备用于结构-活性关系研究的钙丝菌素 B 衍生物的有吸引力的途径。
• Pharmacological Mechanism of the Non-hallucinogenic 5-HT_2A Agonist Ariadne and Analogs
  作者：Michael J. Cunningham、Hailey A. Bock、Inis C. Serrano、Benjamin Bechand、D. J. Vidyadhara、Emma M. Bonniwell、David Lankri、Priscilla Duggan、Antonina L. Nazarova、Andrew B. Cao、Maggie M. Calkins、Prashant Khirsariya、Christopher Hwu、Vsevolod Katritch、Sreeganga S. Chandra、John D. McCorvy、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/acschemneuro.2c00597

  日期：2023.1.4

  hallucinosis-like effects in animals (5-HT2A signaling efficacy hypothesis). In terms of reverse translation of the noted clinical therapeutic effects, we used an auxilin knockout model of Parkinson’s disease where Ariadne rescued severe motor deficits in this mouse line, on par with the effects of l-DOPA, a notable finding considering Ariadne’s lack of activity at dopamine receptors and transporters. Ariadne

  Ariadne 是苯烷基胺类迷幻剂中的一种非致幻剂类似物，与已确定的合成致幻剂 2,5-二甲氧基-4-甲基-苯丙胺 (DOM) 密切相关，仅在 α 位有一个亚甲基不同对胺。阿里阿德涅已经在人体中进行了测试，包括百时美施贵宝公司的临床试验表明它没有致幻作用和显着的治疗效果，例如精神分裂症患者的精神病症状迅速缓解、紧张症患者的放松、帕金森病 (PD) 症状的完全缓解，并改善了老年受试者的认知。尽管有这些激动人心的临床结果，该化合物已被放弃作为候选药物，其分子药理学仍然未知。这里，我们报告了对 Ariadne 及其类似物的体外和体内药理学的详细检查，并提出了该类化合物缺乏致幻作用和治疗潜力的分子假说。我们还提供了以前临床和临床前结果的总结，以将分子信号数据背景化。我们的结果表明阿里阿德涅是一种血清素 5-HT2受体激动剂，对 5-HT 1受体表现出适度的选择性，对 5-HT 4,5,7和其他胺能