3,3-Dichloro-4-chloromethyltetrahydrofuran-2-one | 87223-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-Dichloro-4-chloromethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-4-(chloromethyl)dihydro-2(3H)-furanone；3,3-dichloro-4-(chloromethyl)oxolan-2-one
• CAS: 87223-92-5
• 化学式: C₅H₅Cl₃O₂
• 分子量: 203.452
• InChiKey: STROTKWIRATZDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trichloro-acetic acid allyl ester 在 FeCl2-<(Me2NCH2CH2)2NMe> 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55%的产率得到3,3-Dichloro-4-chloromethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New and improved catalysts for transition metal catalysed radical reactions

  摘要：

  新的 CuI 和 FeII 复合物在原子转移自由基加成反应中表现出相当大的改进。

  DOI：

  10.1039/a804915g

文献信息

• New reactivity patterns of copper(I) and other transition metal NHC complexes: application to ATRC and related reactions
  作者：James A. Bull、Michael G. Hutchings、Cristina Luján、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.084

  日期：2008.2

  Pre-formed transition metal–NHC complex is shown to be an effective catalyst for Atom Transfer Radical Cyclisation (ATRC) reactions.

  预先形成过渡金属- NHC络合物证明是一种有效的催化剂甲汤姆Ť转让（BOT）- [R adical Ç yclisation（ATRC）反应。
• New regio- and stereoselective preparation of trichlorinated γ-butyrolactones by copper catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh、Yoichi Tomo、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81935-8

  日期：1983.1

  A novel synthetic method for γ-butyrolactones is presented. The process involves high regioselectivity to afford γ-lactones. In cases of trichloroacetates of secondary allylic alcohols, high cis-selective cyclization is accomplished.

  提出了一种新型的γ-丁内酯合成方法。该方法涉及高区域选择性以提供γ-内酯。在仲烯丙基醇的三氯乙酸盐的情况下，实现了高顺式选择性环化。
• New and improved catalysts for transition metal catalysed radical reactions
  作者：Floryan de Campo、Dominique Lastécouères、Jean-Baptiste Verlhac

  DOI：10.1039/a804915g

  日期：——

  New CuI and FeII complexes displayed considerable improvements in atom transfer radical addition reactions.

  新的 CuI 和 FeII 复合物在原子转移自由基加成反应中表现出相当大的改进。
• New copper(I) and iron(II) complexes for atom transfer radical macrocyclisation reactions
  作者：Floryan De Campo、Dominique Lastécouères、Jean-Baptiste Verlhac

  DOI：10.1039/a908245j

  日期：——

  New Cu(I) and Fe(II) complexes have been synthesized and proved to be efficient catalysts for atom transfer radical addition (ATRA) reactions. The catalytic activity was found to be greater than existing atom transfer systems based upon CuCl(bipyridine) or RuCl2(PPh3)3, for example. The addition of a reducing agent considerably improved the efficiency of the usual procedures.

  新的Cu(I)和Fe(II)复合物已经合成，并被证明是原子转移自由基加成（ATRA）反应的高效催化剂。例如，发现其催化活性比基于CuCl（联吡啶）或RuCl2（PPh3）3的现有原子转移系统更高。还原剂的添加大大提高了常规工艺的效率。
• Atom Transfer Radical Cyclisations Mediated by the Grubbs Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Peter Quayle、David Fengas、Stuart Richards

  DOI：10.1055/s-2003-41466

  日期：——

  The commercially available ruthenium carbene complex RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 efficiently catalyses the cyclisation of halo alkenes to γ-lactones and γ-lactams.

  市售的碳化钌络合物 RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 能有效催化卤代烯烃环化成δ-内酯和δ-内酰胺。