trichloro-acetic acid allyl ester | 6304-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trichloro-acetic acid allyl ester
• 英文别名: allyl trichloroacetate；prop-2-enyl 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 6304-34-3
• 化学式: C₅H₅Cl₃O₂
• 分子量: 203.452
• InChiKey: LJQCONXCOYBYIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1027;1044;1044

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro-acetic acid allyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl dichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of allyl α-halocarboxylates in the presence of metallocomplex initiators

  摘要：

  Allyl trichloroacetate and allyl 2,2-dichloropropionate, unlike allyl bromoacetate and allyl 2-bromopropionate, undergo cyclization into gamma-lactones in the presence of a Fe(CO)(5)-amide system. All these esters undergo reductive dehalogenation under the action of the Bu(n)(3)SnH-AIBN system.

  DOI：

  10.1007/bf02495209
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到trichloro-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  New copper(I) and iron(II) complexes for atom transfer radical macrocyclisation reactions

  摘要：

  新的Cu(I)和Fe(II)复合物已经合成，并被证明是原子转移自由基加成（ATRA）反应的高效催化剂。例如，发现其催化活性比基于CuCl（联吡啶）或RuCl2（PPh3）3的现有原子转移系统更高。还原剂的添加大大提高了常规工艺的效率。

  DOI：

  10.1039/a908245j

文献信息

• Metal phthalocyanine-catalyzed addition of polychlorine-containing organic compounds to C=C bonds
  作者：A. V. Ivanov、A. Yu. Maksimov、L. G. Tomilova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0377-0

  日期：2009.11

  Organopolychlorine compounds (CCl4, CCl3CO2Et, CCl3CHO) add at the double bond of various olefins under the catalysis of the metal phthalocyanine complexes. A possibility of quantitative catalyst recovery was shown.

  金属酞菁配合物在催化作用下，使得多种有机多卤代化合物（如CCl4、CCl3CO2Et、CCl3CHO）能够在各种烯烃的双键处进行加成。研究表明，可能实现催化剂的定量回收。
• New reactivity patterns of copper(I) and other transition metal NHC complexes: application to ATRC and related reactions
  作者：James A. Bull、Michael G. Hutchings、Cristina Luján、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.084

  日期：2008.2

  Pre-formed transition metal–NHC complex is shown to be an effective catalyst for Atom Transfer Radical Cyclisation (ATRC) reactions.

  预先形成过渡金属- NHC络合物证明是一种有效的催化剂甲汤姆Ť转让（BOT）- [R adical Ç yclisation（ATRC）反应。
• Bis(π-allylnickel haloacetates)
  作者：F. Dawans、J.C. Marechal、Ph. Teyssie

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90619-3

  日期：1970.1

  The synthesis and the physico-chemical properties of a series of bis(π-allyl-nickel haloacetates), which were found to be very efficient catalysts for the 1,4-stereo- specific polymerization of 1,3-butadiene, are reported.

  报道了一系列双（π-烯丙基-卤代乙酸镍）的合成和理化性质，发现它们是1,3-丁二烯1,4-立体特异性聚合的非常有效的催化剂。
• SYNTHESIS OF THE ISOMERIC METHYL <i>vic</i>-BROMOFLUOROPROPANOATES
  作者：F. H. Dean、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1139/v65-324

  日期：1965.8.1

  not available

  不可用
• New regio- and stereoselective preparation of trichlorinated γ-butyrolactones by copper catalyzed cyclization of allyl trichloroacetates
  作者：Hideo Nagashima、Hidetoshi Wakamatsu、Kenji Itoh、Yoichi Tomo、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81935-8

  日期：1983.1

  A novel synthetic method for γ-butyrolactones is presented. The process involves high regioselectivity to afford γ-lactones. In cases of trichloroacetates of secondary allylic alcohols, high cis-selective cyclization is accomplished.

  提出了一种新型的γ-丁内酯合成方法。该方法涉及高区域选择性以提供γ-内酯。在仲烯丙基醇的三氯乙酸盐的情况下，实现了高顺式选择性环化。

表征谱图