1-benzyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1310708-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1310708-15-6
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: YUCBWMLSWJMPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(1-苯基乙基)胺 在 水 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-benzyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氢化钠/碘化物复合物促进的甲氧基芳烃的亲核胺化

  摘要：

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201705916

文献信息

• Simple and Convenient Approach for Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives and Studies on Aza-Cope Rearrangement
  作者：V. S. Prasada Rao Lingam、Abraham Thomas、Khagga Mukkanti、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1080/00397911.2010.493258

  日期：2011.5.4

  Abstract A simple and novel synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives by polyphosphoric acid–assisted reaction of N-aryl allyl anilines prepared from anilines has been reported. The generality and scope of the approach has been demonstrated by extending it to the synthesis of 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline (lilolidine) and 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。
• A Method for the Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines through Reduction of Quinolin‐2(1H)‐ones Promoted by SmI ₂ /H ₂ O/Et ₃ N
  作者：Lingyu Zhang、Dengbing Xie、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202201063

  日期：2022.12.19

  The reduction of quinolin-2(1H)-ones to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines promoted by SmI2/Et3N/H2O is reported for the first time. This reaction involving the reduction of the amides proceeds through C−O bond cleavage. 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines were obtained in mild conditions.

  首次报道了SmI 2 /Et 3 N/H 2 O促进喹啉-2(1 H )-ones还原为1,2,3,4-四氢喹啉。这种涉及酰胺还原的反应通过 C−O 键断裂进行。1,2,3,4-四氢喹啉是在温和条件下获得的。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation and Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-Aryl Propargylamines to Construct Tetrahydroquinolines and 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolines
  作者：Niannian Yi、Yaqi Liu、Yi Xiong、Huiling Gong、Jian-Ping Tan、Zhengjun Fang、Bing Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01214

  日期：2023.8.18