(+)-Cinchonine monohydrochloride | 5949-11-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗疟药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (+)-Cinchonine monohydrochloride
• 英文别名: (S)-(5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-quinolin-4-ylmethanol;hydrochloride
• CAS: 5949-11-1
• 化学式: C19H23ClN2O
• 分子量: 330.8
• InChiKey: IMUHWLVEEVGMBC-KPPUXLIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-218 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

概述

辛可宁是天然形成的物质，从金鸡纳树皮里萃取得到，为生物碱家族的一员。辛可宁对MDR现象有抑制作用德比奥药物股份有限公司所述，它可用于制备供治疗出现了MDR现象的癌症性肿瘤的药物组合物。 经过研究发现，辛可宁的盐，盐酸辛可宁不仅具有药物制剂所需的溶解度和生物利用度标准，同时也保留了所需的治疗性质，而且它在溶液里也非常稳定，这样有利于制备水性制剂，特别是为可注射形式的制剂。

作用与用途

盐酸辛可宁可用作“耐多种药物”(MDR)现象的抑制物质。特别是，盐酸辛可宁组合物可用于治疗与癌症相关的、具有MDR现象的疾病。 如果对已知的常规药物产生耐药性，盐酸辛可宁组合物也可作为抗痉挛物质，用来治疗心律失常，也可用来治疗疟疾。 MDR现象已知特别与癌症有关。但在诸如疟疾的其他疾病中也会出现，一方面，癌症带有先天的MDR，另一方面，癌症用抗癌药，特别是如蒽环类抗生素治疗后形成了MDR。伴随着癌症出现的MDR现象可抑制某些抗肿瘤药物的细胞毒性，或甚至使药物无效。

生物活性

Cinchonine hydrochloride ((8R,9S)-Cinchonine hydrochloride) 是金鸡纳树皮中的天然化合物,具有抗疟活性。Cinchonine hydrochloride 可激活内质网应激诱导人肝癌细胞凋亡。