[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylbenzoyl)selanyloxan-2-yl]methyl acetate | 929626-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylbenzoyl)selanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 929626-02-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₀Se
• 分子量: 529.402
• InChiKey: MSHBQJIOAJRFFR-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylbenzoyl)selanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 哌嗪 、 caesium carbonate 作用下， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  原位生产α-硒酸根阴离子的立体选择性合成各种α-硒酸糖苷的方法

  摘要：

  已经以立体选择的方式合成了多种α-硒代糖苷，包括烷基和芳基硒代糖苷，硒代糖基氨基酸和亚硒二糖。α异头selenolate阴离子的关键前体被设计为p -methylbenzoyl selenoglycoside，其通过β-糖基氯与钾反应，合成p -methylselenobenzoate。在Cs 2 CO 3的存在下，哌嗪或甲基肼的作用下，酰基硒代糖苷产生异头型硒酸根阴离子，其与各种亲电子部分原位反应生成α-硒代糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.056
• 作为产物：
  描述：

  potassium 4-methylselenobenzoate 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methylbenzoyl)selanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  原位生产α-硒酸根阴离子的立体选择性合成各种α-硒酸糖苷的方法

  摘要：

  已经以立体选择的方式合成了多种α-硒代糖苷，包括烷基和芳基硒代糖苷，硒代糖基氨基酸和亚硒二糖。α异头selenolate阴离子的关键前体被设计为p -methylbenzoyl selenoglycoside，其通过β-糖基氯与钾反应，合成p -methylselenobenzoate。在Cs 2 CO 3的存在下，哌嗪或甲基肼的作用下，酰基硒代糖苷产生异头型硒酸根阴离子，其与各种亲电子部分原位反应生成α-硒代糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.056

文献信息

• Room-Temperature Pd-Catalyzed Synthesis of 1-(Hetero)aryl Selenoglycosides
  作者：Mingxiang Zhu、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02352

  日期：2020.8.21

  A general protocol for functionalization of an anomeric selonate anion at room temperature has been reported. By using the PdG3 XantPhos catalyst, the cross-coupling between the in situ-generated glycosyl selenolate and a broad range of (hetero)aryl and alkenyl iodides furnished a series of functionalized selenoglycosides in excellent yields with perfect control of the anomeric configuration.

  已经报道了在室温下官能化异头亚硒酸根阴离子的一般方案。通过使用PdG3 XantPhos催化剂，原位生成的糖基硒烯酸酯与各种（杂）芳基和烯基碘化物之间的交叉偶联以优异的收率提供了一系列官能化的硒代糖苷，并完美地控制了端基异构体构型。
• Modular Synthesis of Aryl Thio/Selenoglycosides via the Catellani Strategy
  作者：Ya-Nan Ding、Yan-Chong Huang、Wei-Yu Shi、Nian Zheng、Cui-Tian Wang、Xi Chen、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01723

  日期：2021.8.6

  We described a novel palladium-catalyzed domino procedure for the preparation of (hetero)aryl thio/selenoglycosides. Readily available (hetero)aryl iodides and easily accessible 1-thiosugars/1-selenosugars are utilized as the substrates. Meanwhile, 10 types of sugars are quite compatible with this reaction with good regio- and stereoselectivity, high efficiency, and broad applicability (up to 89%,

  我们描述了一种用于制备（杂）芳基硫代/硒糖苷的新型钯催化多米诺骨牌程序。容易获得的（杂）芳基碘化物和容易获得的 1-硫糖/1-硒糖被用作底物。同时，10种糖类与该反应相容，具有良好的区域选择性和立体选择性、高效率和广泛的适用性（高达89%，53例）。该方法能够直接形成（杂）芳基硫代/硒糖苷的 C(sp 2 )–S/Se 键。