potassium 4-methylselenobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 4-methylselenobenzoate
• 英文别名: potassium p-methylselenobenzoate；potassium 4-methylbenzenecarboselenoate；potassium 4-methylbenzoselenoate；Potassium 4-methylselenobenzoate；potassium;4-methylselenobenzate
• 化学式: C₈H₇OSe*K
• 分子量: 237.201
• InChiKey: CZISJCJZAGPKHO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 4-methylselenobenzoate 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kawahara Yasuyuki, Kato Shinzi, Kanda Takahiro, Murai Toshiaki, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 7, S 1881-1885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-trimethylsilyl 4-methylbenzenecarboselenoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到potassium 4-methylselenobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Rubidium and Cesium Selenocarboxylates: Synthesis and Characterization

  摘要：

  发现通过 O-三甲基甲硅烷基硒代羧酸酯与氟化铷和氟化铯的反应可以以良好到高的产率合成硒代羧酸铷和铯（2 和 3）。还给出了2和3的光谱特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1881
• 作为试剂：
  描述：

  氰乙基纤维素 在 三氟化硼乙醚 、 potassium 4-methylselenobenzoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到6-cyano-4-oxahexaneselenoamide
  参考文献：
  名称：

  氰基硒酰胺和二硒酰胺的合成：转化为硒唑和硒嗪

  摘要：

  二氰基化合物与硒代羧酸钾的反应以实验确定的比例以良好的产率提供相应的氰基硒代酰胺和二硒代酰胺。使所得氰基硒酰胺与硒代羧酸钾反应，再次以更高的收率提供相应的二硒酰胺。研究了氰基硒酰胺和二硒酰胺作为制备硒唑和硒嗪的底物。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:106–110, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10111

  DOI：

  10.1002/hc.10111

文献信息

• Group 2 metal bis(arenecarbochalcogenoate)(crown ether) complexes: isolation and structural analysis
  作者：Yoshiharu Tatematsu、Shinzi Kato、Norio Nakata、Masahiro Ebihara、Osamu Niyomura、Koh Sugamata、Mariko Yukimoto、Mao Minoura

  DOI：10.1039/c8dt01959b

  日期：——

  A series of Group 2 metal bis(arenecarbochalcogenoato)(crown ether) complexes M(EE′CAr)2(L)(L′)x (M = Mg, Ca, Sr, Ba; Ar = aryl; E = S, Se; E′ = O, S; L = H2O or THF; L′ = 15-crown-5, 18-crown-6) were synthesized and their structures were revealed by X-ray analyses. The two carbothioato ligands in Mg, Ca and Sr 15-crown-5 complexes are located on the same side of the crown ether plane, while those

  一系列第2组金属双（芳烃基碳酸盐）（冠醚）配合物M（EE'CAr）2（L）（L'）x（M = Mg，Ca，Sr，Ba; Ar =芳基; E = S，Se ； E′＝ O，S； L ＝ H 2 O或THF； L′＝ 15-冠-5、18-冠-6），并通过X射线分析揭示其结构。Mg，Ca和Sr 15-crown-5配合物中的两个硫代氨基甲酸酯配体位于冠醚平面的同一侧，而Mg，Ca，Sr和Ba 18-crown-6化合物中的两个碳环硫配体位于环醚平面的两侧。 18冠6飞机（反相对于飞机）。对于Ca 15-crown-5络合物，两个硫代羰基配体都通过单原子的氧原子通过氧原子与中心Ca离子连接，并且配位水分子的两个氢原子与硫代羰基硫原子分子内氢键连接。Ca 18-crown-6络合物中的两个硫代碳酸盐基团之一以双齿方式连接至中心金属，而另一个通过氧原子以单齿方式连接。Sr 15-crown-5同类物中
• Selenenylsulfide-Linked Homogeneous Glycopeptides and Glycoproteins: Synthesis of Human “Hepatic Se Metabolite A”
  作者：Omar Boutureira、Gonçalo J. L. Bernardes、Marta Fernández-González、Daniel C. Anthony、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.201106658

  日期：2012.2.6

  Introducing selenium: The synthesis and full characterization of human hepatic Se metabolite A has been accomplished by using a robust, efficient, and Cys‐specific selenenylation protocol (see scheme; NaPi=sodium phosphate). The selenenylsulfide linkage is sufficiently stable to allow quantification of Se‐containing glycoconjugates in biological fluids by using atomic detection methods.

  硒介绍：人肝硒代谢物 A 的合成和完整表征是通过使用稳健、高效和半胱氨酸特异性硒化方案完成的（参见方案；NaPi=磷酸钠）。硒基硫键足够稳定，可以使用原子检测方法对生物体液中的含硒糖缀合物进行定量。
• A Facile Preparation of Aliphatic and Aromatic Primary Selenoamides Using 4-Methylselenobenzoate as a New Selenating Reagent
  作者：Hideharu Ishihara、Katsuhiro Yosimura、Mamoru Kouketsu

  DOI：10.1246/cl.1998.1287

  日期：1998.12

  Aliphatic and aromatic primary selenoamides 2 were isolated by the reaction of the corresponding aliphatic and aromatic nitriles with potassium 4-methylselenobenzoate in the presence of BF3·Et2O in moderate from high yields.

  脂肪族和芳香族伯硒酰胺 2 是通过相应的脂肪族和芳香族腈与 4-甲基硒苯甲酸钾在 BF3·Et2O 存在下以中等至高产率的反应分离的。
• Modular Synthesis of Aryl Thio/Selenoglycosides via the Catellani Strategy
  作者：Ya-Nan Ding、Yan-Chong Huang、Wei-Yu Shi、Nian Zheng、Cui-Tian Wang、Xi Chen、Yang An、Zhe Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01723

  日期：2021.8.6

  We described a novel palladium-catalyzed domino procedure for the preparation of (hetero)aryl thio/selenoglycosides. Readily available (hetero)aryl iodides and easily accessible 1-thiosugars/1-selenosugars are utilized as the substrates. Meanwhile, 10 types of sugars are quite compatible with this reaction with good regio- and stereoselectivity, high efficiency, and broad applicability (up to 89%,

  我们描述了一种用于制备（杂）芳基硫代/硒糖苷的新型钯催化多米诺骨牌程序。容易获得的（杂）芳基碘化物和容易获得的 1-硫糖/1-硒糖被用作底物。同时，10种糖类与该反应相容，具有良好的区域选择性和立体选择性、高效率和广泛的适用性（高达89%，53例）。该方法能够直接形成（杂）芳基硫代/硒糖苷的 C(sp 2 )–S/Se 键。
• Synthesis of Diverse Seleno‐Glycolipids <i>via</i> the Transacetalization of Selenoacetals
  作者：Hayata Fukuo、Tatsuya Suzuki、Junpei Shimabukuro、Naoko Komura、Hide‐Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando

  DOI：10.1002/ejoc.202100847

  日期：2021.10.26

  membrane proteins. To expand the scope of available seleno-glycolipids, we established a facile synthesis toward novel mono- and diseleno-glycolipids with various glycan and lipid moieties; this proceeds via transacetalization of selenoacetals and glycosyl imidates. This work demonstrates the first synthesis of diseleno-glycolipids.

  硒糖脂是用于膜蛋白 X 射线结构研究的有吸引力的去污剂。为了扩大可用硒糖脂的范围，我们建立了对具有各种聚糖和脂质部分的新型单和二硒糖脂的简便合成；这通过硒缩醛和糖基亚氨酸酯的转缩醛化进行。这项工作证明了二硒糖脂的首次合成。