2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-7,8-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline | 119530-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-7,8-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
• 英文别名: 2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-7,8-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
• CAS: 119530-52-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: ABIZXBBSTGABBG-WBAXXEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-7,8-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-7,8-dihydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-取代的八氢苯并[f]喹啉的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的八氢苯并[f]喹啉，并对其多巴胺激动剂活性进行了测定。在与放射性配体[3H]螺哌啶醇的竞争结合研究中，仅对应于多巴胺β-旋转异构体构象的化合物显示出两相活性。这些发现表明，与相应的α-旋转异构体相比，具有β-旋转异构体构象的同源物显示出与麦角灵类似的受体结合特性。

  DOI：

  10.1021/jm00125a007
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-7,8-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-取代的八氢苯并[f]喹啉的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的八氢苯并[f]喹啉，并对其多巴胺激动剂活性进行了测定。在与放射性配体[3H]螺哌啶醇的竞争结合研究中，仅对应于多巴胺β-旋转异构体构象的化合物显示出两相活性。这些发现表明，与相应的α-旋转异构体相比，具有β-旋转异构体构象的同源物显示出与麦角灵类似的受体结合特性。

  DOI：

  10.1021/jm00125a007