(S)-4-acetyl-3-methyl-5-oxohexanal | 1303542-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-acetyl-3-methyl-5-oxohexanal
• 英文别名: (3S)-4-acetyl-3-methyl-5-oxohexanal
• CAS: 1303542-03-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: FSKRPAYBGXQCLX-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-acetyl-3-methyl-5-oxohexanal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(5S)-6-acetyl-5-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联胺化/胺化序列合成异喹啉酮：在（-）-蛋氨酸的合成中的应用

  摘要：

  描述了从6-酰基-环己基-2-烯酮容易地合成一系列新型异奎宁环酮的方法，该方法在一锅法中使用氨水，涉及首先共轭添加氨，然后通过分子内亚胺形成进行环化。该方法的范围和局限性被描述为是Elaeocarpus生物碱（-）-mearsine的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.052
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 乙酰丙酮 在 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-acetyl-3-methyl-5-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  通过串联胺化/胺化序列合成异喹啉酮：在（-）-蛋氨酸的合成中的应用

  摘要：

  描述了从6-酰基-环己基-2-烯酮容易地合成一系列新型异奎宁环酮的方法，该方法在一锅法中使用氨水，涉及首先共轭添加氨，然后通过分子内亚胺形成进行环化。该方法的范围和局限性被描述为是Elaeocarpus生物碱（-）-mearsine的有效合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.052

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Cyclopentanones via a Multicatalytic Secondary Amine/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cascade Sequence
  作者：Stephen P. Lathrop、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja905342e

  日期：2009.9.30

  one-pot, asymmetric multicatalytic formal [3+2] reaction between 1,3-dicarbonyls and alpha,beta-unsaturated aldehydes is described. The multicatalytic process involves a secondary amine catalyzed Michael addition followed by a N-heterocyclic carbene catalyzed intramolecular crossed benzoin reaction to afford densely functionalized cyclopentanones with high enantioselectivities. The reaction proceeds

  描述了 1,3-二羰基和 α，β-不饱和醛之间的一锅、不对称多催化形式 [3+2] 反应。多催化过程涉及仲胺催化的迈克尔加成，然后是 N-杂环卡宾催化的分子内交叉安息香反应，以提供具有高对映选择性的密集官能化环戊酮。该反应使用各种烷基和芳基烯醛以及一系列 1,3-二羰基（二酮和 β-酮酯）进行。功能化产品是从廉价、容易获得的起始材料中以快速有效的方式在一锅、一步操作中获得的。