4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1304696-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1304696-04-5
• 化学式: C₁₁₀H₁₁₂N₄O₂₆
• 分子量: 1906.11
• InChiKey: YLAVGMFMRSTZNH-SDYMZXIASA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 乙二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a common pentasaccharide corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O168 and Shigella dysenteriae type 4

  摘要：

  一种与产肠毒素大肠杆菌O168和志贺氏痢疾杆菌4型的O抗原对应的常见酸性五糖重复单元的便捷合成策略已成功开发。一种立体选择性[2+3]块状糖基化方法已被用于获得目标五糖衍生物。大多数合成中间体是固态的，并且通过一系列保护-脱保护反应，从市售的还原糖中获得高收率。α-D-甘露糖部分被用作α-D-葡萄糖胺部分的来源。晚期TEMPO介导的选择性氧化反应最终产生了含有葡萄糖醛酸单元的五糖。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9317-y
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.2 g的产率得到4-methoxyphenyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a common pentasaccharide corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O168 and Shigella dysenteriae type 4

  摘要：

  一种与产肠毒素大肠杆菌O168和志贺氏痢疾杆菌4型的O抗原对应的常见酸性五糖重复单元的便捷合成策略已成功开发。一种立体选择性[2+3]块状糖基化方法已被用于获得目标五糖衍生物。大多数合成中间体是固态的，并且通过一系列保护-脱保护反应，从市售的还原糖中获得高收率。α-D-甘露糖部分被用作α-D-葡萄糖胺部分的来源。晚期TEMPO介导的选择性氧化反应最终产生了含有葡萄糖醛酸单元的五糖。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9317-y