3-O-Acetyl-5,6-didesoxy-5,6-epithio-1,2-O-isopropyliden-α-L-idofuranose | 117273-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-Acetyl-5,6-didesoxy-5,6-epithio-1,2-O-isopropyliden-α-L-idofuranose
• CAS: 117273-63-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅S
• 分子量: 260.311
• InChiKey: GGNCGFHPPFBPBQ-SQXHDICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(4S)-2-oxo-1,3-oxathiolan-4-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-O-Acetyl-5,6-didesoxy-5,6-epithio-1,2-O-isopropyliden-α-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXI. Solvolytic Behaviors of O-Benzoyl, Cyclic O,O-Thionocarbonate, and O,S-Thiolcarbonate Groups in 3-0-Benzoyl-1,2-0-isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose Derivatives.

  摘要：

  5, 6-O-thiono-、5, 6-O、S-thio-1和5, 6-S、O-thiolcarbonates的3-O-benzoyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses中的O-benzoyl、环硫碳酸酯和硫碳酸酯基团在碱性条件下的溶解性表现不同。一般来说，3-O-benzoyl基团在水或甲醇中的NaOH作用下最易受损，而硫碳酸酯和硫碳酸盐基团对NaOMe发生甲醇解时比O-benzoyl基团更具反应性。特别是，5, 6-S、O-thiolcarbonate与NaOMe的甲醇解反应迅速生成了一种硫杂环烷烃衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1476