3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol | 136738-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol
• 英文别名: Nitro(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)methane；O³,O⁴-diacetyl-O⁵,O⁷-[(R)-benzylidene-1-nitro-D-glycero-D-gulo-2,6-anhydro-1-deoxy-heptitol；O³,O⁴-Diacetyl-O⁵,O⁷-[(R)-benzyliden-1-nitro-D-glycero-D-gulo-2,6-anhydro-1-desoxy-heptit
• CAS: 136738-61-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₉
• 分子量: 395.366
• InChiKey: VAMCCDNZEDYTAJ-FQESAXDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol 在 吡啶 、 二氧化碳 、 氨 、 sodium methylate 、 铁粉 、 镍 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 202.0h， 生成 Acetamido(3-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-β-D-altropyranosyl)methane
  参考文献：
  名称：

  C-Glycoside Syntheses. 3. Diastereo-diversified C-Glycosides from D-Glucose

  摘要：

  beta-C-Glycosides with the D-manno, D-allo, and D-altro configurations can be easily obtained by anchimerically assisted inversions, starting from a common beta-C-glycoside precursor, nitro(4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranosyl)methane (2), which is easily accessible from D-glucose. The observed neighboring group reactions show some similarities to reactions Previously observed for analogous O-glycosides, but also some significant differences due to the acetamidomethyl beta-C-glycoside group, which is present in most of the compounds. The configurations and conformations of all compounds have been comprehensively studied by NMR methods. The result is a viable and extendable synthetic paradigm for the rational synthesis of a wide variety of unusual C-glycoside derivatives, potentially useful for biochemical studies.

  DOI：

  10.1021/jo00110a024
• 作为产物：
  描述：

  O4,O6-((R)-亚苄基)-D-葡萄糖 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-5,7-O-benzylidene-1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-guloheptitol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate C-Nitroalcohols: 1-Nitro-1-desoxy-D-α-glucoheptitol and a 2,6-Anhydro-1-nitro-1-desoxyheptitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01212a037